(4-amino-3-methylphenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone | 926195-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-amino-3-methylphenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 2-methyl-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]aniline；(4-amino-3-methylphenyl)-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 926195-66-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• mdl: MFCD09046789
• 分子量: 233.313
• InChiKey: UUDRIQVPMFATFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-3-methylphenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone 、 2-chloro-N-cyclohexyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 {4-[6-cyclohexylamino-9-(tetrahydro-pyran-2-yl)-9H-purin-2-ylamino]-3-methyl-phenyl}-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI - CANCER AGENTS
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010111406A3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4-amino-3-methylphenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的药物设计（SBDD）发现了一种有效且高度选择性的转化生长因子β受体相关激酶1（TAK1）抑制剂。

  摘要：

  使用SBDD方法发现了一种新型的噻吩并嘧啶酮类似物，作为一种有效且高度选择性的TAK1抑制剂。TAK1在炎性和免疫信号传导中起关键作用，因此TAK1被认为是治疗人类疾病（炎性疾病，癌症等）的有吸引力的分子靶标。获得命中化合物后，我们的修饰成功提高了TAK1的抑制活性和溶解度，但代谢稳定性仍然不理想。为了提高代谢稳定性，我们进行了代谢鉴定。尽管所获得的代谢物幸运地是一种强效的TAK1抑制剂，但其激酶选择性却很低。随后，为了实现高激酶选择性，我们使用SBDD遵循两种策略：一种针对TAK1中独特的氨基酸残基，特别是Ser111和Asn114的组合；另一种针对TAK1中的独特氨基酸残基。另一个减少了TAK1中铰链位置与Tyr106的相互作用。不出所料，我们设计的化合物在超过420种激酶的内部和市售面板分析中均显示了出色的激酶选择性，并保留了其强大的TAK1抑制活性（TAK1 IC50 = 11nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.006
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-氨基-3-甲基苯甲酸 在 (4-amino-3-methylphenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone 作用下， 以to give the title compound (0.421 g, 47%)的产率得到(4-amino-3-methylphenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Derivatives and Their Use in Therapy as well as the Use of Pyrimidine Derivatives in the Manufacture of a Medicament for Prevention and/or Treatment of Alzheimer's Disease

  摘要：

  该专利涉及式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9如规范中所定义，作为基础物质或药物可接受的盐，溶剂或其盐的溶剂，以及制备它们的方法，其中使用了新的中间体，含有所述化合物的制药配方以及在治疗中使用所述化合物的用途。

  公开号：

  US20090105252A1

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Shimma Nobuo

  公开号：US20100069629A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A drug is provided that is useful as a preventive or therapeutic for cancer as a result of having superior PI3K inhibitory effects as well as superior stability in the body and water-solubility. A compound, or pharmaceutically acceptable salt thereof, represented by formula (I): [wherein, X represents a single bond, etc.; Y represents a single bond, etc. (provided that X and Y are not simultaneously single bonds); Z represents a hydrogen atom, etc.; m represents an integer of 1 or 2; and R 1 represents a cyclic substituent].

  提供了一种药物，由于具有优越的PI3K抑制作用以及在体内具有优越的稳定性和水溶性，因此可用作预防或治疗癌症。化合物或其药学上可接受的盐的表示式（I）：[其中，X表示单键等；Y表示单键等（前提是X和Y不同时为单键）；Z表示氢原子等；m表示1或2的整数；R1表示环状取代基]。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Kumar Dange Vijay

  公开号：US20120122840A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions, and uses thereof, including therapeutic uses thereof, such as methods useful for treating cancer.

  本发明涉及化合物、药物组合物及其用途，包括治疗用途，例如用于治疗癌症的有用方法。
• QUINOLINE-8-SULFONAMIDE DERIVATES HAVING AN ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3241554A1

  公开（公告）日：2017-11-08

  Compounds and compositions comprising compounds that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.

  本文描述了包含调节丙酮酸激酶 M2（PKM2）的化合物和组合物。本文还描述了使用调节 PKM2 的化合物治疗癌症的方法。
• WO2007/40440
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIMIDINE DERIVATIVE AS PI3K INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2050749B1

  公开（公告）日：2017-11-22