2-methyl-2,6-heptadienol | 67548-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2,6-heptadienol
• 英文别名: 2-Methylhepta-2,6-dien-1-OL
• CAS: 67548-26-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LLYYICOAYKKWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,6-heptadienol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2,3-(+)-2,3-epoxy-2-methyl-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Englerin系列中4-烷基取代基对于活性的重要性。

  摘要：

  恩格尔林核的闭环易位/环戊醚化方法适于为类似物合成提供两个关键中间体：4-去甲基Δ5,6三环和4-氧代Δ5,6三环。前者被精加工成4-desmethyl englerin A，而后者则是englerin A，4-ethyl englerin A和4-isopropyl englerin A的共同前体。按顺序，4-Desmethyl englerin A的活性比天然产物低但是，4-乙基和4-异丙基类似物在活性上与恩戈林A相当。这些结果与4-烷基增强肉桂酰基酯取代基的结合构象的前提是一致的。此外，他们认为4-烷基恩格尔林结构可能被证明是有用的工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00161
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-2,6-heptadienol
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 ˚F 5）3：一种新的强类和笨重的路易斯酸为外切非反应无环二烯烃与α，β-Enals -选择性分子间的Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道，路易斯酸B（C 6 F 5）3催化多取代的开链二烯和α，β-烯醛的Diels-Alder反应，可提供所需的具有高外选择性的产物。彻底研究了二烯和亲二烯体对产物立体选择性的取代作用，发现大多数所需的exo -Diels-Alder产品可以高收率和高exo-立体选择性获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02066

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 6-ISOPROPENYL-3-METHYL-9-DECENYL ACETATE, AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220017447A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention provides a process for preparing 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenyl acetate (5): wherein Ac represents an acetyl group, the process comprising steps of: subjecting a 2-methyl-2,6-heptadiene compound (1) having a leaving group X at position 1: wherein X represents an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms including the carbon atom of the carbonyl group, an alkanesulfonyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, an arenesulfonyloxy group having 6 to 20 carbon atoms, or a halogen atom, to a nucleophilic substitution reaction with a 3-methylpentyl nucleophilic reagent (2) having a protected hydroxyl group at position 5: wherein M represents Li, MgZ 1 , ZnZ 1 , Cu, CuZ 1 , or CuLiZ 1 , wherein Z 1 represents a halogen atom or a CH 2 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 OR group, and R represents a protecting group for a hydroxyl group, to form a 6-isopropenyl-3-methyl-9-decene compound (3) having a protected hydroxyl group at position 1: wherein R is as defined above; subjecting the 6-isopropenyl-3-methyl-9-decene compound (3) having the protected hydroxyl group at position 1 to a deprotection reaction to form 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenol (4); and acetylating 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenol (4) to form 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenyl acetate (5).

  本发明提供了一种制备6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯基醋酸酯（5）的方法：其中Ac代表乙酰基，该方法包括以下步骤：将在位置1具有一个离去基X的2-甲基-2,6-庚二烯化合物（1）进行亲核取代反应，其中X代表一个含有1至10个碳原子的乙酰氧基，一个含有1至10个碳原子的烷基磺酰氧基，一个含有6至20个碳原子的芳基磺酰氧基，或一个卤素原子；与在位置5具有被保护羟基的3-甲基戊基亲核试剂（2）进行亲核取代反应，其中M代表Li、MgZ1、ZnZ1、Cu、CuZ1或CuLiZ1，其中Z1代表卤素原子或CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OR基团，R代表羟基的保护基团，形成具有在位置1处保护羟基的6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯化合物（3）；将具有在位置1处保护羟基的6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯化合物（3）进行去保护反应，形成6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯醇（4）；将6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯醇（4）醋酰化，形成6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯基醋酸酯（5）。
• Computationally Guided Organometallic Chemistry:  Preparation of the Heptacyclic Pyrazine Core of Ritterazine N
  作者：Douglass F. Taber、Karen V. Taluskie

  DOI：10.1021/jo052656m

  日期：2006.3.31

  Diels−Alder cycloaddition of 10 followed by Wittig homologation and intramolecular diene cyclozirconation of the resulting triene under equilibrating conditions led to the tricyclic 6−6−5 ketone 5 with high diastereocontrol. The derived α-azido ketone 16 cyclized efficiently to the heptacyclic pyrazine core of ritterazine N.

  10的 Diels−Alder 环加成反应随后进行 Wittig 同系化，并在平衡条件下对所得三烯进行分子内二烯环锆化，得到具有高度非对映控制的三环 6−6−5 酮5 。衍生的 α-叠氮酮16有效环化为利特嗪 N 的七环吡嗪核心。
• PROCESSES FOR PREPARING A 3-ISOPROPENYL-6-HEPTENAL COMPOUND AND A 6-ISOPROPENYL-3-METHYL-3,9-DECADIENYL CARBOXYLATE COMPOUND, AND AN INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220185763A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention relates to a process for preparing a 3-isopropenyl-6-heptenal compound of the following formula (2): wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, the process comprising: subjecting a 3-isopropenyl-6-heptenoate ester compound of the following formula (1): wherein R 1 is as defined above, and R 2 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, to a reduction reaction with a reducing agent to form the 3-isopropenyl-6-heptenal compound (2).

  本发明涉及一种制备以下式(2)的3-异丙烯基-6-庚烯醛化合物的方法：其中R1表示氢原子或甲基基团，该方法包括：将以下式(1)的3-异丙烯基-6-庚烯酸酯化合物进行还原反应，其中R1如上定义，R2表示具有1-10个碳原子的单价碳氢基团，以形成3-异丙烯基-6-庚烯醛化合物(2)。
• B(C₆F₅)₃: A New Class of Strong and Bulky Lewis Acid for <i>Exo</i>-Selective Intermolecular Diels–Alder Reactions of Unreactive Acyclic Dienes with α,β-Enals
  作者：Jia-Hui Zhou、Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02066

  日期：2015.9.18

  Lewis acid B(C6F5)3 catalyzed the Diels–Alder reactions of multisubstituted open-chain dienes and α,β-enals to afford the desired products with high exo-selectivities are reported. The substituent effect of the dienes and dienophiles on the product’s stereoselectivity was thoroughly investigated, and it was found that most of the desired exo-Diels–Alder products could be obtained in good yields and

  据报道，路易斯酸B（C 6 F 5）3催化多取代的开链二烯和α，β-烯醛的Diels-Alder反应，可提供所需的具有高外选择性的产物。彻底研究了二烯和亲二烯体对产物立体选择性的取代作用，发现大多数所需的exo -Diels-Alder产品可以高收率和高exo-立体选择性获得。
• Importance of a 4-Alkyl Substituent for Activity in the Englerin Series
  作者：Daniel C. Elliott、John A. Beutler、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00161

  日期：2017.7.13

  intermediates for analogue synthesis: the 4-desmethyl Δ5,6 tricycle and the 4-oxo Δ5,6 tricycle. The former was elaborated to 4-desmethyl englerin A and the latter served as a common precursor for englerin A, 4-ethyl englerin A, and 4-isopropyl englerin A. 4-Desmethyl englerin A was less active than the natural product by an order of magnitude, but the 4-ethyl and 4-isopropyl analogues were comparable

  恩格尔林核的闭环易位/环戊醚化方法适于为类似物合成提供两个关键中间体：4-去甲基Δ5,6三环和4-氧代Δ5,6三环。前者被精加工成4-desmethyl englerin A，而后者则是englerin A，4-ethyl englerin A和4-isopropyl englerin A的共同前体。按顺序，4-Desmethyl englerin A的活性比天然产物低但是，4-乙基和4-异丙基类似物在活性上与恩戈林A相当。这些结果与4-烷基增强肉桂酰基酯取代基的结合构象的前提是一致的。此外，他们认为4-烷基恩格尔林结构可能被证明是有用的工具化合物。