methyl 4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamothioyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate | 110597-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamothioyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 110597-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S₂
• 分子量: 349.478
• InChiKey: XBEYKAWCQXOUPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamothioyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 溴甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl N-[(2R,3R)-5-thia-7,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraen-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  eudistomins的合成方法。第1部分。1-氨基-3-噻吩并[2,3- ]喹唑烷的合成

  摘要：

  通过重排β-咔啉6合成旋光的1-氨基-3-噻吩并喹唑啉8，该β-咔啉是通过硫代酰胺4b的Bischler-Napieralski反应，然后用NaBH 4还原而得到的，而异构体7得到的是五环9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85405-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(Methoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4-[2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamothioyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  eudistomins的合成方法。第1部分。1-氨基-3-噻吩并[2,3- ]喹唑烷的合成

  摘要：

  通过重排β-咔啉6合成旋光的1-氨基-3-噻吩并喹唑啉8，该β-咔啉是通过硫代酰胺4b的Bischler-Napieralski反应，然后用NaBH 4还原而得到的，而异构体7得到的是五环9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85405-2

文献信息

• NAKAGAWA MASAKO; LIU JIN-JUN; OGATA KOREHARU; HINO TOHRU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6087-6090
  作者：NAKAGAWA MASAKO、 LIU JIN-JUN、 OGATA KOREHARU、 HINO TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approaches to eudistomins. Part 1. Synthesis of 1-amino-3-thiaindolo [2,3- ] quinolizidine
  作者：Masako Nakagawa、Jin-Jun Liu、Koreharu Ogata、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85405-2

  日期：——

  The optically active 1-amino-3-thiaindoloquinolizidine 8 was synthesized by rearrangement of the β-carboline 6 which was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of the thioamide 4b followed by NaBH4 reduction, whereas the isomer 7 gave the pentacycle 9.

  通过重排β-咔啉6合成旋光的1-氨基-3-噻吩并喹唑啉8，该β-咔啉是通过硫代酰胺4b的Bischler-Napieralski反应，然后用NaBH 4还原而得到的，而异构体7得到的是五环9。