(2S,3R,4S,5R) 5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1,6-cyclohexene | 159701-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R) 5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1,6-cyclohexene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 159701-14-1
• 化学式: C₃₆H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 618.961
• InChiKey: SLIQJWAIUYAMBA-WDKGQIBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (2S,3R,4S,5R) 5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1,6-cyclohexene 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R,6R) 5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的降冰片烷衍生物的对映选择性合成：（+）和（-）-calystegine B 2的总合成

  摘要：

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89584-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R) 5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1,6-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的降冰片烷衍生物的对映选择性合成：（+）和（-）-calystegine B 2的总合成

  摘要：

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89584-3