cis-2,9-Dimethyl-Δ²-5-octalon | 41182-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,9-Dimethyl-Δ²-5-octalon
• 英文别名: (4aR,8aS)-4a,6-dimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 41182-67-6；61195-36-6；61247-08-3；138284-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ZDYJXLOLOYIRRB-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1.1-Aethylendioxy-5.9-dimethyl-decadien-(5.9) 生成 cis-2,9-Dimethyl-Δ²-5-octalon
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymic biogenetic-like olefinic cyclizations. Stereospecific cyclization of dienic acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00789a041

文献信息

• High pressure -Lewis acid catalyzed diels-alder reactions of 3-methylcyclohex-2-en-1-one. A straightforward route to cis and Tras angularly methylated octalones.
  作者：René W.M. Aben、Lucio Minuti、Hans W. Scheeren、Aldo Taticchi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80191-8

  日期：1991.10

  By the application of high pressure in combination with EtAlCl2 as the Lewis acid, it is possible to achieve Diels-Alder reactions of 3-methylcyclohex-2-en-1-one with simple acyclic dienes. This cycloaddition offers the most straigthforward route to cis and trans angularly methylated octalones, precursors in the total synthesis of terpenes and steroids.

  通过与EtAlCl 2作为路易斯酸结合使用高压，可以实现3-甲基环己-2-烯-1-酮与简单的无环二烯的狄尔斯-阿尔德反应。这种环加成反应为顺式和反式甲基化的八氢萘酮（萜烯和甾类化合物总合成的前体）提供了最直接的途径。