D-carnosine ethyl ester | 1000264-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: D-carnosine ethyl ester
• 英文别名: DCarOEt；ethyl (2R)-2-(3-aminopropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 1000264-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 254.289
• InChiKey: QWAXPKMMXZQMAY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-carnosine ethyl ester 、 单-6-碘-6-脱氧-β-环糊精 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非共价相互作用驱动的铜（II）配合物与环糊精衍生物的l和d-肌肽的立体选择性。

  摘要：

  1-肌肽（β-丙氨酰基-1-组氨酸，LCar）是分布最广，分布最丰富的配位铜（II）的内源性二肽。尽管尚未完全了解其生理作用，但已对该化合物提出了许多功能。LCar可能在潜在减少或预防几种被认为与金属离子有关的疾病中起着至关重要的作用。LCar的潜在治疗应用由于特定的二肽酶（肌肽酶）的水解而受到极大限制。d天然存在的二肽对映异构体-肌肽（DCar）具有与LCar相同的性质，但不会被肌苷酶水解。已提出对LCar进行化学修饰作为减少其酶促水解的一种有前途的策略。碳水化合物部分的缀合也可以改善向不同组织的位点特异性转运，这将增强肽的生物利用度。在此基础上，我们用β-环糊精（CDDCar）对DCar进行了官能化，并通过NMR对该化合物进行了表征。通过光谱技术（紫外可见，圆二色性，电子顺磁共振）和电位测量法研究了新型DCar衍生物的铜（II）结合性能。结果出乎意料地揭示了与类似的LCar衍生物（CD

  DOI：

  10.1021/ic200132a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-肌肽标准品 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-carnosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非共价相互作用驱动的铜（II）配合物与环糊精衍生物的l和d-肌肽的立体选择性。

  摘要：

  1-肌肽（β-丙氨酰基-1-组氨酸，LCar）是分布最广，分布最丰富的配位铜（II）的内源性二肽。尽管尚未完全了解其生理作用，但已对该化合物提出了许多功能。LCar可能在潜在减少或预防几种被认为与金属离子有关的疾病中起着至关重要的作用。LCar的潜在治疗应用由于特定的二肽酶（肌肽酶）的水解而受到极大限制。d天然存在的二肽对映异构体-肌肽（DCar）具有与LCar相同的性质，但不会被肌苷酶水解。已提出对LCar进行化学修饰作为减少其酶促水解的一种有前途的策略。碳水化合物部分的缀合也可以改善向不同组织的位点特异性转运，这将增强肽的生物利用度。在此基础上，我们用β-环糊精（CDDCar）对DCar进行了官能化，并通过NMR对该化合物进行了表征。通过光谱技术（紫外可见，圆二色性，电子顺磁共振）和电位测量法研究了新型DCar衍生物的铜（II）结合性能。结果出乎意料地揭示了与类似的LCar衍生物（CD

  DOI：

  10.1021/ic200132a