methyl 3-cyclopenta-1,4-dienylpropionate | 80117-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-cyclopenta-1,4-dienylpropionate
• 英文别名: β-Methoxycarbonylaethyl-cyclopentadien；Methyl 3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpropanoate
• CAS: 80117-96-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QNUDSROCJDLJKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 methyl 3-cyclopenta-1,4-dienylpropionate 、 methyl 3-(cyclopenta-1,4-dien-1-yl)propanoate 以 正庚烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [(η-C5H4R)Fe(CO)2X], X = Cl, Br, I, NO3, CO2Me and [(η-C5H4R)Fe(CO)3]+, R = (CH2)nCO2Me (n = 0–2), and CO2CH2CH2OH: a new group of CO-releasing molecules

  摘要：

  一组基于环戊二烯基铁碳基化合物的新型释放一氧化碳分子（CO-RMs）已被确认。已确定[(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)2X]的X射线结构，其中X包括Cl、Br、I、NO3、CO2Me，及[(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)2]2、[(η-C5H4CO2CH2CH2OH)Fe(CO)2]2和[(η-C5H4CO2Me)Fe(CO)3][FeCl4]。这些化合物的CO释放半衰期、1H、13C和17OC NMR以及红外光谱已被确定，并提供了一些生物数据，包括[(η-C5H4CO2CH2CH2OH)Fe(CO)3]+和[{η-C5H4(CH2)nCO2Me}Fe(CO)3]+（n = 1, 2）。更具体地说，针对大多数分析化合物，在刺激的RAW264.7巨噬细胞中进行了细胞毒性实验和亚硝酸盐形成抑制实验。此外，还对[(η-C5H5)Fe(CO)2X]（X = Cl、Br、I）进行了比较研究。在每组化合物中，CO释放的半衰期与光谱参数之间存在相关性，但不同组之间则没有。

  DOI：

  10.1039/b704832g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 、 环戊二烯基钠 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-cyclopenta-1,4-dienylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of substituted cyclopentadienide ligands that may form chelates or metal dimers

  摘要：

  Nine different substituted cyclopentadienyl ligands, which have substituents that may either chelate or bridge to second metal center, have been prepared from nucleophilic substitution reactions of esters or alkyl halides with NaCp. The sodium or thallium salts of these ligands were isolated as solids and characterized by H-1 NMR. The alkyl halide and NaCp reaction proved to yield the purer salts of the ligands because of the milder reaction conditions. These salts were reacted futher with Mn(CO)(5)Br to form the corresponding manganese tricarbonyl derivatives (i.e. (C(5)H(4)R)Mn(CO)(3); where R=C(O)CH2OCH3, C(O)CH2SCH3, C(O)CH2CH2SCH3, CH2CO2CH3, CH2CO2CH2CH3, CH2CH2CO2CH3, CH2CH2CO2CH2CH3, CH2CH2O2CCH3, and CH2CH2OCH3) and Na(C5H4C(O)CH2OCH3) was reacted with Co-2(CO)(8) to form (C5H4C(O)CH2OCH3)Co(CO)(2). The manganese and cobalt compounds were characterized by elemental analysis, IR, H-1, and C-13 NMR spectra.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05802-v