N-(Methoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 110597-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Methoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-methoxycarbonylthiazolidinecarboxylic acid；(4R)-3-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 110597-54-1
• 化学式: C₆H₉NO₄S
• 分子量: 191.208
• InChiKey: DKVHNMHICKNGKA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Methoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 2,3-二脱氧胞啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 methyl N-[(2R,3R)-5-thia-7,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraen-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 L-硫代脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到N-(Methoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  eudistomins的合成方法。第1部分。1-氨基-3-噻吩并[2,3- ]喹唑烷的合成

  摘要：

  通过重排β-咔啉6合成旋光的1-氨基-3-噻吩并喹唑啉8，该β-咔啉是通过硫代酰胺4b的Bischler-Napieralski反应，然后用NaBH 4还原而得到的，而异构体7得到的是五环9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85405-2

文献信息

• Structure–Activity Study of l -Cysteine-Based N-Type Calcium Channel Blockers: Optimization of N- and C-Terminal Substituents
  作者：Takuya Seko、Masashi Kato、Hiroshi Kohno、Shizuka Ono、Kazuya Hashimura、Hideyuki Takimizu、Katsuhiko Nakai、Hitoshi Maegawa、Nobuo Katsube、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00032-x

  日期：2002.3

  Synthesis and structure-activity relationship (SAR) studies of L-cysteine-based N-type calcium channel blockers are described. In the course of exploring SAR of the N- and C-terminal substituents, the L-cysteine derivative 4b was found to be a potent N-type calcium channel blocker with an IC50 value of 0.14 muM on IMR-32 assay. Compound 4b showed 12-fold selectivity for N-type over L-type calcium channels on AtT-20 assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 1. Formation of the oxathiazepine ring system
  作者：Masako Nakagawa、Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoyuki Harada、Makoto Ariga、Yasunori Asada

  DOI：10.1039/b004570p

  日期：——

  Formation of the oxathiazepine ring in eudistomins 1 was investigated. Thiazolidinyl-β-carboline 5 was successfully transformed into thiaindoloquinolizidine 7, but attempted oxidative transformation of 7 to 1 was not successful. The oxidative cyclization of 1-substituted-2 hydroxy-β-carboline 24 with NCS or the acid-catalyzed cyclization of the corresponding S-oxide 26 with TsOH gave oxathiazepine

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。
• Synthetic approaches to eudistomins. Part 1. Synthesis of 1-amino-3-thiaindolo [2,3- ] quinolizidine
  作者：Masako Nakagawa、Jin-Jun Liu、Koreharu Ogata、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85405-2

  日期：——

  The optically active 1-amino-3-thiaindoloquinolizidine 8 was synthesized by rearrangement of the β-carboline 6 which was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of the thioamide 4b followed by NaBH4 reduction, whereas the isomer 7 gave the pentacycle 9.

  通过重排β-咔啉6合成旋光的1-氨基-3-噻吩并喹唑啉8，该β-咔啉是通过硫代酰胺4b的Bischler-Napieralski反应，然后用NaBH 4还原而得到的，而异构体7得到的是五环9。