4-(羟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 918827-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(羟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 918827-38-0
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: BMSHUWXWJIMDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-iodoacrylate 、 三甲硅基丙炔醇 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 lithium chloride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(羟甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 、 methyl 5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成取代的吡咯：内部炔烃和2-氨基-3-碘代丙烯酸酯衍生物的有效钯催化环化。

  摘要：

  已经开发出第一个有效的且区域选择性的钯催化的内部炔烃和2-氨基-3-碘代丙烯酸酯的环化反应，以产生中等至极高产率的高度官能化的吡咯。该方法适用于多种炔烃，并在反应条件下为大多数底物提供了脱酰吡咯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062424p

文献信息

• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles:  Efficient Palladium-Catalyzed Cyclization of Internal Alkynes and 2-Amino-3-iodoacrylate Derivatives
  作者：Matthew L. Crawley、Igor Goljer、Douglas J. Jenkins、John F. Mehlmann、Lisa Nogle、Rebecca Dooley、Paige E. Mahaney

  DOI：10.1021/ol062424p

  日期：2006.12.1

  The first efficient and regioselective palladium-catalyzed cyclization of internal alkynes and 2-amino-3-iodoacrylates to give moderate to excellent yields of highly functionalized pyrroles has been developed. This approach is applicable to a range of alkynes and affords the deacylated pyrrole under reaction conditions for most substrates. [reaction: see text]

  已经开发出第一个有效的且区域选择性的钯催化的内部炔烃和2-氨基-3-碘代丙烯酸酯的环化反应，以产生中等至极高产率的高度官能化的吡咯。该方法适用于多种炔烃，并在反应条件下为大多数底物提供了脱酰吡咯。[反应：看文字]