(2S,3S,4S,5R)-2-phenyl-9-vinyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-3,4-diyl diacetate | 1246438-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-2-phenyl-9-vinyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1246438-65-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: IMMPREGUAGICCK-CADBVGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-2-phenyl-9-vinyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-3,4-diyl diacetate 、 丁炔二酸二甲酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(1'R,3S,4S,5S)-dimethyl 3,4-diacetoxy-5-phenyl-4,5-dihydro-3H,3'H-spiro[furan-2,1'-isobenzofuran]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enyne复分解/ Diels-Alder环加成序列的应用：合成C-芳基糖苷和螺-C-芳基糖苷的一种新的通用方法

  摘要：

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201000482
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 (2R,3S,4S,5S)-2-(allyloxy)-2-ethynyl-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-2-phenyl-9-vinyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Enyne复分解/ Diels-Alder环加成序列的应用：合成C-芳基糖苷和螺-C-芳基糖苷的一种新的通用方法

  摘要：

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201000482