methyl 2-diazo-3-[3-methyl-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxy)phenyl]-3-oxopropionate | 488150-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-[3-methyl-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxy)phenyl]-3-oxopropionate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-3-[3-methyl-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynoxy)phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 488150-53-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄Si
• 分子量: 344.442
• InChiKey: TUDGQLSXTWJSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-[3-methyl-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxy)phenyl]-3-oxopropionate 在 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 7-methyl-3-oxo-2-(1-trimethylsilylpropa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 、 (R)-methyl 7-methyl-3-oxo-2-(1-trimethylsilylpropa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联形成和[2,3] -sigmatropic重排环状炔氧鎓叶立德催化由二铑（II）四[ Ñ -phthaloyl-（小号） -叔-leucinate]

  摘要：

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。

  DOI：

  10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-diazo-3-[3-methyl-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxy)phenyl]-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联形成和[2,3] -sigmatropic重排环状炔氧鎓叶立德催化由二铑（II）四[ Ñ -phthaloyl-（小号） -叔-leucinate]

  摘要：

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。

  DOI：

  10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb