estradiol-17β-O-4-oxobutanoyl-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Val-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Val-OBn | 1147834-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: estradiol-17β-O-4-oxobutanoyl-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Val-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Val-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[[4-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-4-oxobutanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1147834-81-8
• 化学式: C₇₇H₁₀₂N₁₆O₂₁
• 分子量: 1587.75
• InChiKey: VHROEHWNSZTTAU-SYOPLLDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  551
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estradiol-17β-O-4-oxobutanoyl-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Val-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Val-OBn 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以64.6%的产率得到estradiol-17β-O-4-oxobutanoyl-Arg-Gly-Asp-Val-Arg-Gly-Asp-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  具有口服抗骨质疏松活性的新型雌二醇-RGD八肽偶联物的合成，评价和3D QSAR分析

  摘要：

  为了增强雌激素替代疗法（ERT）的效力，降低副作用并改善雌二醇的口服特性，已制备了6种新型雌二醇-RGD八肽偶联物。在卵巢切除的小鼠骨质疏松模型中，每天口服剂量为110.3 nmol / kg，它们的抗骨质疏松活性显着高于雌二醇和雌二醇-RGD四肽偶联物，它们的血栓形成和子宫内膜增生的风险明显低于雌二醇和雌二醇-RGD四肽共轭物的结合力。使用Cerius2的QSAR模块，对接受小鼠的雌二醇-RGD肽结合物的股骨重量和股骨灰分重量进行了3D QSAR。的[R 2 高达0.995和0.988的3D QSAR方程式表明，它们能够预测结合物的相对精确的抗骨质疏松活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.036
• 作为产物：
  描述：

  Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Val-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Val-OBn hydrochloride 、 beta-雌二醇 17-半琥珀酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76.4%的产率得到estradiol-17β-O-4-oxobutanoyl-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Val-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Val-OBn
  参考文献：
  名称：

  具有口服抗骨质疏松活性的新型雌二醇-RGD八肽偶联物的合成，评价和3D QSAR分析

  摘要：

  为了增强雌激素替代疗法（ERT）的效力，降低副作用并改善雌二醇的口服特性，已制备了6种新型雌二醇-RGD八肽偶联物。在卵巢切除的小鼠骨质疏松模型中，每天口服剂量为110.3 nmol / kg，它们的抗骨质疏松活性显着高于雌二醇和雌二醇-RGD四肽偶联物，它们的血栓形成和子宫内膜增生的风险明显低于雌二醇和雌二醇-RGD四肽共轭物的结合力。使用Cerius2的QSAR模块，对接受小鼠的雌二醇-RGD肽结合物的股骨重量和股骨灰分重量进行了3D QSAR。的[R 2 高达0.995和0.988的3D QSAR方程式表明，它们能够预测结合物的相对精确的抗骨质疏松活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.036