1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione | 1094312-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(4,9-dioxobenzo[f]benzotriazol-3-yl)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1094312-23-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₉
• 分子量: 471.423
• InChiKey: BNLMAHDJZLZKLL-LBBHLIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到1-(α-L-rhamnopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制分散合成三类芳基N-糖苷

  摘要：

  芳基糖苷代表了一组具有巨大生物学应用和意义的分子。虽然已经广泛研究了芳基C-糖苷和O-糖苷的合成，但是相对未开发芳基N-糖苷的制备方法。通过使用经历[3 + 2]环加成反应的1,4-萘醌和糖基叠氮化物，我们开发了一种便捷的方法来构建包括N在内的三类不同的芳基N-糖苷-通过溶剂控制将糖基化的2-氨基亚甲基-1,3-茚满二酮，苯并ze庚因-1,5-二酮和9,10-蒽醌衍生物。发现在DMF中进行环加成仅形成9,10-蒽醌衍生物，而极性较小的溶剂如甲苯提供所有三个芳基N-糖苷。N-糖基化的9，10-蒽醌衍生物的合成是特别令人感兴趣的，因为没有已知的例子被记录。这些氮的合成使用传统糖基化方法的β-糖基化杂环化合物可能具有挑战性。因此，我们面向多样性的协议可以看作是一种替代性的实用糖基化方法。另外，我们还证明了烷基叠氮化物也可以经历相同的环加成，进一步扩大了可用于更广泛兴趣的结构库。最初的抗癌检测表明19f和19k分别产生17

  DOI：

  10.1021/jo8020133
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-叠氮基-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 、 1,4-萘醌 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-1H-naphtho[2,3-d]triazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制分散合成三类芳基N-糖苷

  摘要：

  芳基糖苷代表了一组具有巨大生物学应用和意义的分子。虽然已经广泛研究了芳基C-糖苷和O-糖苷的合成，但是相对未开发芳基N-糖苷的制备方法。通过使用经历[3 + 2]环加成反应的1,4-萘醌和糖基叠氮化物，我们开发了一种便捷的方法来构建包括N在内的三类不同的芳基N-糖苷-通过溶剂控制将糖基化的2-氨基亚甲基-1,3-茚满二酮，苯并ze庚因-1,5-二酮和9,10-蒽醌衍生物。发现在DMF中进行环加成仅形成9,10-蒽醌衍生物，而极性较小的溶剂如甲苯提供所有三个芳基N-糖苷。N-糖基化的9，10-蒽醌衍生物的合成是特别令人感兴趣的，因为没有已知的例子被记录。这些氮的合成使用传统糖基化方法的β-糖基化杂环化合物可能具有挑战性。因此，我们面向多样性的协议可以看作是一种替代性的实用糖基化方法。另外，我们还证明了烷基叠氮化物也可以经历相同的环加成，进一步扩大了可用于更广泛兴趣的结构库。最初的抗癌检测表明19f和19k分别产生17

  DOI：

  10.1021/jo8020133