3-(2-(dibenzylamino)ethyl)-1H-indol-4-ol | 791537-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(dibenzylamino)ethyl)-1H-indol-4-ol
• 英文别名: 3-[2-(dibenzylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol
• CAS: 791537-89-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: CKNZVRWZPSUGEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(dibenzylamino)ethyl)-1H-indol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以26%的产率得到N,O-diacetyl-4-hydroxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  硅氧菌素类似物II。3- [2-（二烷基氨基）乙基]-，3- [2-（N-甲基-N-烷基氨基）乙基]-和3- [2-（环烷基氨基）乙基]吲哚-4-醇的合成

  摘要：

  psilocin（3- [2-二甲基氨基）乙基]吲哚-4-醇（12a）的N b-取代基的结构改变导致许多化合物含有已知的药效基团。此外，希望这些取代基的性质的细微变化可以导致对4-羟基色胺致幻剂的结构-活性关系的更清楚的理解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180131
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-(2-(dibenzylamino)ethyl)-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  硅氧菌素类似物II。3- [2-（二烷基氨基）乙基]-，3- [2-（N-甲基-N-烷基氨基）乙基]-和3- [2-（环烷基氨基）乙基]吲哚-4-醇的合成

  摘要：

  psilocin（3- [2-二甲基氨基）乙基]吲哚-4-醇（12a）的N b-取代基的结构改变导致许多化合物含有已知的药效基团。此外，希望这些取代基的性质的细微变化可以导致对4-羟基色胺致幻剂的结构-活性关系的更清楚的理解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180131

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin
  作者：Alexander M. Sherwood、Adam L. Halberstadt、Adam K. Klein、John D. McCorvy、Kristi W. Kaylo、Robert B. Kargbo、Poncho Meisenheimer

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01061

  日期：2020.2.28

  A general synthetic method was developed to access known tryptamine natural products present in psilocybin-producing mushrooms. In vitro and in vivo experiments were then conducted to inform speculations on the psychoactive properties, or lack thereof, of the natural products. In animal models, psychedelic activity by baeocystin alone was not evident using the mouse head twitch response assay, despite its putative dephosphorylated metabolite, norpsilocin, possessing potent agonist activity at the 5-HT2A receptor.
• Psilocin analogs II. Synthesis of 3-[2-(dialkylamino)ethyl]-, 3-[2-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-alkylamino)ethyl]-, and 3-[2-(cycloalkylamino)ethyl]indol-4-ols
  作者：David B. Repke、Wilfred J. Ferguson、Dallas K. Bates

  DOI：10.1002/jhet.5570180131

  日期：1981.1

  Structural alteration of the Nb-substituents of psilocin (3-[2-dimethylamino)ethyl]indol-4-ol) (12a) has led to a number of compounds containing known pharmacophoric groups. Further, it is hoped that the subtle changes in the nature of these substituents may lead to a clearer understanding of the structure-activity relationships of the 4-hydroxytryptamine hallucinogens.

  psilocin（3- [2-二甲基氨基）乙基]吲哚-4-醇（12a）的N b-取代基的结构改变导致许多化合物含有已知的药效基团。此外，希望这些取代基的性质的细微变化可以导致对4-羟基色胺致幻剂的结构-活性关系的更清楚的理解。