7-Chlor-3,4-dihydro-β-carbolin | 31652-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Chlor-3,4-dihydro-β-carbolin
• 英文别名: 7-chloro-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 31652-33-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: MWCWBUROQRSORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chlor-3,4-dihydro-β-carbolin 、 (1R,5S)-methyl 2,6,6-trimethyl-4-oxobicyclo[3.1.1]hept-2-ene-3-carboxylate 在 zinc(II) iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到(1R,3S)-11-chloro-2,2-dimethyl-2,3,7,8-tetrahydro-1,3-methanoindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-4,5(1H,13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环的开发及其在天然抗生素（±）-ABX合成中的应用。

  摘要：

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。

  DOI：

  10.1002/anie.201914657