cis-5-hydroxymethyl-4-methoxyoxolan-2-one | 82540-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-5-hydroxymethyl-4-methoxyoxolan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 82540-80-5；82540-81-6；82540-82-7；82540-83-8；85881-91-0；85881-92-1；145918-82-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: CFNNBGHLPFGIRJ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-4-methoxy-5-hydroxymethyloxolan-2-one 、 cis-5-hydroxymethyl-4-methoxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的2-脱氧- 3-甲合成0 -甲基-1,4- aldonolactones

  摘要：

  到2-脱氧- 3-甲实用合成路线0 -甲基-1,4- aldonolactones得以实现。醛糖1的异亚丙基衍生物（游离或以乳糖醇的形式）与丙二酸氢甲酯反应生成α，β-不饱和酯2。在乳糖醇的情况下，2中的R基团与1中的R基团不相同（发生差向异构化）。将甲醇碱催化加成到酯2中，得到差向异构醚3，其酸水解产生2-脱氧-3- 0-甲基-1,4-醛内酯4。 C-3上的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96089-2

文献信息

• Studies on structurally simple α,β-butenolides—I
  作者：J. Cardellach、C. Estopa、J. Font、M. Moreno-Mañas、R.M. Ortuño、F. Sanchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87016-6

  日期：1982.1

  γ-heterosubstituted γ-methyl-α,β-butenolides are presented, starting mainly from C3 synthons (glyceraldehyde, glycidaldehyde, acrolein and 2,3-epoxypropyl ethers). Good general methods for the preparation of γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 2, several of its ether derivatives, as well as of γ-bromomethyl-α,β-butenolide 5, are given. The reactivities of these structurally simple but highly functionalized compounds

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。