(Z)-3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-acrylic acid methyl ester | 53291-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylate
• CAS: 53291-87-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RJLVIISLNKAFCY-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoate 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 维生素 B2 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (Z)-3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-离子基衍生物的光催化E → Z异构化

  摘要：

  据报道，使用廉价的（-）-核黄素（维生素B 2），在402 nm的辐射下，基于视网膜固有的β-离子基，活化二烯的操作简单的E → Z异构化。从光激发的（-）-核黄素到起始E-异构体的选择性能量转移实现了几何异构化。由于与Z-异构体的类似过程效率低下，因此可避免微观可逆性，从而实现定向异构化以生成反热力学产物（产率高达99％，Z / E高达99：1））。谨慎选择光催化剂可使分子间和分子内系统实现化学选择性异构化。从这项研究中建立的原理，以及分子编辑方法，已经促进了基于视网膜支架的截短的三烯的区域选择性异构化的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03842