2-(2-Fluoro-2-methylpropoxy)-2-methylpropan-1-ol | 1823357-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Fluoro-2-methylpropoxy)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1823357-87-4
• 化学式: C₈H₁₇FO₂
• 分子量: 164.22
• InChiKey: XXERLMYLLAVUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以60%的产率得到2-氟-2-甲基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Chemoenzymatic Approach to (S)-γ-Fluoroleucine Ethyl Ester

  摘要：

  An asymmetric synthesis of (S)-gamma-fluoroleucine ethyl ester 1 is described. The key transformation involves a lipase-catalyzed dynamic ring-opening of 2-(3-butenyl)azlactone 7b with EtOH to give amide ester (S)-6b in 84% enantiomeric excess. Removal of the N-pentenoyl group with N,N-dibromodimethylhydantoin in the presence of trifluoroacetic acid afforded the titled compound, which was isolated as its hydrogen sulfate salt in 75% yield and > 97% ee.

  DOI：

  10.1021/jo047918j