tert-butyl (E)-3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1318151-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1318151-40-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: GIECNWMFNOMKKT-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 1-benzylidene-3-oxo-1-pyrazolidinium-2-ide 在 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 氮 、 magnesium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以91%的产率得到1-tert-butyl 3'-methyl 5-methyl-2,5'-dioxo-1'-phenyl-3',5',6',7'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,2'-pyrazolo[1,2-α]pyrazole]-1,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物–Mg（OTf）2配合物催化亚甲基吲哚酮与N，N'-环甲亚胺亚胺的不对称[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  已开发出一种高效的手性N，N'-二氧化物-Mg（OTf）2催化剂体系，用于亚甲基吲哚满酮与N，N'-环偶氮甲亚胺之间的不对称1,3-偶极环加成反应。在温和的反应条件下，所需的吡唑烷产品具有连续的季-叔立体中心，产率高达99％，ee高达99％，dr > 19：1 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01760
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性的远程控制：通过ATAD的不对称化合成螺氧并吲哚-Urazoles

  摘要：

  首次通过非对称化策略，通过对不对称三组分反应中轴向手性的远程控制，组装了具有N -Ar立体轴的一类光学纯螺氧基吲哚-脲基化合物。这种转化是通过串联双硫脲催化的不对称Diels-Alder反应和受底物控制的不对称烯反应实现的。来自芳构化的驱动力和4-芳基-1,2,4-三唑-3,5-二酮亲和剂的高反应性介导了在温和条件下发生连续的烯反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02361

文献信息

• An Asymmetric Diels-Alder Reaction Catalyzed by Chiral Phosphate Magnesium Complexes: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Spirooxindoles
  作者：Guilong Li、Tao Liang、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201209295

  日期：2013.4.22

  Mild Magic: A mild, enantioselective Diels–Alder reaction, catalyzed by a chiral magnesium phosphate species, has been developed for the synthesis of various chiral spirooxindoles. Molecular sieves were found to have a considerable effect when used as additives in this reaction.

  轻度魔术：已开发出一种由手性磷酸镁物种催化的温和的对映选择性Diels-Alder反应，可用于合成各种手性螺硫醇。当在该反应中用作添加剂时，发现分子筛具有相当大的作用。
• Organocatalytic Aza-Michael/Mannich Cascade Reaction: Synthesis of Enantioenriched 3,3′-Spirooxindole γ-Lactams
  作者：Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00878

  日期：2023.6.16

  Highly enantioselective synthesis of 3,3′-spirooxindole γ-lactams with three contiguous stereocenters (two quaternary) was achieved. The aza-Michael/Mannich cascade reaction of α-imine-β-oxobutanamides and methyleneindolinones catalyzed by a bifunctional diaminocyclohexane-derived thiourea catalyst gave the desired products in moderate to good yields (up to 78%), moderate to good diastereoselectivities

  实现了具有三个连续立体中心（两个四元）的 3,3'-螺吲哚 γ-内酰胺的高度对映选择性合成。在双功能二氨基环己烷衍生的硫脲催化剂的催化下，α-亚胺-β-氧代丁酰胺和亚甲基二氢吲哚酮的氮杂-迈克尔/曼尼希级联反应以中等至良好的产率（高达 78%）、中等至良好的非对映选择性（高达10:1 dr)，以及良好至优异的对映选择性（高达 >99% ee）。还进行了 3,3'-螺吲哚 γ-内酰胺的克级合成和一些转化。