5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate | 112702-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
• 英文别名: methyl N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-dezoxy-2-thio-neuraminic acid；4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-N-acetyl-2-thioneuraminic acid methyl ester；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-sulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 112702-00-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₂S
• 分子量: 507.516
• InChiKey: MLFZPKQKCXXHOE-DCDDNHAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-ethyldisulfanyl-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Thio-oligosaccharides

  摘要：

  No protecting groups are present in the highly reactive polymer-bound sugar 1-thiolates 1, which undergo reactions with sugar triflates 2 to give thio-oligosaccharides 3 in high yield. Tr=trityl=triphenylmethyl, Tf=trifluoromethylsulfonyl, Bz=benzoyl.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1782::aid-anie1782>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Thiosialic acid methyl ester peracetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of dendritic sialoside inhibitors of influenza A virus haemagglutinin

  摘要：

  报道了利用超支化L-赖氨酸核心结构实现树枝状α-硫代唾液酸抑制剂高效固相合成的方法，该抑制剂能够抑制甲型流感病毒血凝素。

  DOI：

  10.1039/c39930001869

文献信息

• Carbohydrate Chips for Studying High-Throughput Carbohydrate−Protein Interactions
  作者：Sungjin Park、Myung-ryul Lee、Soon-Jin Pyo、Injae Shin

  DOI：10.1021/ja0391661

  日期：2004.4.1

  diverse carbohydrate probes, solution-phase parallel and enzymatic glycosylations were performed. Three model disaccharides were in parallel synthesized in solution-phase and used as carbohydrate probes for the fabrication of carbohydrate chips. Three enzymatic glycosylations on glass slides were consecutively performed to generate carbohydrate microarrays that contained the complex oligosaccharide, sialyl

  碳水化合物-蛋白质相互作用在生物体中起着重要的生物学作用。在大多数情况下，生物物理和生物化学方法已被用于研究这些生物分子相互作用。对阐明碳水化合物和蛋白质之间识别事件的高通量方法的开发关注较少。在目前开发用于监测碳水化合物-蛋白质相互作用的新型高通量工具的努力中，我们通过将马来酰亚胺连接的碳水化合物固定在硫醇衍生的载玻片上来制备碳水化合物微阵列，并使用这些微阵列进行凝集素结合实验。结果表明，具有不同结构特征的碳水化合物以与从基于溶液的测定中获得的那些相关联的相对结合亲和力选择性地结合到相应的凝集素。此外，还通过用碳水化合物微阵列确定可溶性碳水化合物的 IC(50) 值来定量分析凝集素对碳水化合物的结合亲和力。为了制造包含更多不同碳水化合物探针的碳水化合物芯片，进行了液相平行和酶促糖基化。在溶液相中平行合成了三种模型二糖，并将其用作制备碳水化合物芯片的碳水化合物探针。连续在载玻片上进行三个酶
• Novel strategies for the synthesis of unsymmetrical glycosyl disulfides
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Bradley R. Springett、Martin Pauze、Lisa Schröder、Matthew Northrop、Robert A. Falconer

  DOI：10.1039/c6ob00230g

  日期：——

  Novel strategies for the efficient synthesis of unsymmetrical glycosyl disulfides are reported. Glycosyl disulfides are increasingly important as glycomimetics and molecular probes in glycobiology. Sialosyl disulfides are synthesised directly from the chlorosialoside Neu5Ac2Cl, proceeding via a thiol-disulfide exchange reaction between the sialosyl thiolate and symmetrical disulfides. This methodology

  报道了有效合成不对称糖基二硫化物的新策略。糖基二硫化物作为糖模拟物和糖生物学中的分子探针越来越重要。唾液酸基二硫化物直接由氯唾液酸Neu5Ac2Cl合成，并通过唾液酸硫醇盐和对称的二硫化物之间的硫醇-二硫键交换反应进行。对该方法进行了修改，发现可成功地在温和条件下用于合成不对称的葡萄糖基二硫化物。
• Polysialosides scaffolded on p-Tert-butylcalix[4]arene
  作者：Serge J. Meunier、René Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01167-7

  日期：1996.7

  p-Tert-butylcalix[4]arene (1) was transformed into known tetraethyl ester 2 to provide cone-shaped calix[4]arene used for the scaffolding of tetravalent α-sialoside. Ester 2 was transformed into acid chloride 4 which after treatment with mono-Boc-1,4-butanediamine, trifluoroacetolysis and N-chloroacetylation afforded tetraamine 7. Conjugation of α-thiosialoside 9 by nucleophilic substitution and deprotection

  p -叔-butylcalix [4]芳烃（1）转化到已知的四乙酯2以提供锥形杯[4]芳烃用于四价α-唾液酸苷的脚手架。将酯2转化成酰氯4，将其用单-Boc-1，4-丁二胺处理，三氟乙解和N-氯乙酰化后得到四胺7。通过亲核取代和脱保护使α-硫代唾液酸苷9缀合，提供了水溶性四价α-硫代唾液酸苷12，其牢固地结合到植物凝集素小麦胚芽凝集素上。
• Synthesis of New α-Thiosialodendrimers and Their Binding Properties to the Sialic Acid Specific Lectin from <i>Limax flavus</i>
  作者：Diana Zanini、René Roy

  DOI：10.1021/ja963874n

  日期：1997.3.1

  Carbohydrate−protein binding interactions can be greatly amplified using the cluster or multivalent effect. In previous studies, sialylated multibranched l-lysine dendrimers were found to be potent inhibitors of the hemagglutination of human erythrocytes by Influenza viruses. In order to further the understanding of multivalency and its role in carbohydrate−protein interactions, glycoconjugates with

  使用簇或多价效应可以大大放大碳水化合物-蛋白质结合相互作用。在之前的研究中，唾液酸化的多支 l-赖氨酸树枝状聚合物被发现是流感病毒对人红细胞血凝作用的有效抑制剂。为了进一步了解多价性及其在碳水化合物-蛋白质相互作用中的作用，必须制备具有不同碳水化合物密度、构象和糖苷间距的糖缀合物。本文介绍了结构相似的发散和系链 α-唾液酸树枝状聚合物的合成和生物测试。通过 Cbz 保护基团和 HOBt/DIC 偶联策略有效地制备了支架在正交保护的 3,3'-亚氨基双（丙胺）核心上的含有 α-硫唾液酸苷的树枝状聚合物。浊度分析证实了这些唾液酸树枝状聚合物交联和沉淀 Limax flavus 凝集素 (LFA) 的潜力。在使用人的酶联凝集素抑制试验中进行测试时...
• [EN] VIRUS DETECTION<br/>[FR] DÉTECTION DE VIRUS
  申请人：UNIV EAST ANGLIA

  公开号：WO2015011441A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The invention provides methods and materials for use in the detection of influenza viruses which utilise a nanoparticle, for example gold nanoparticule, probe comprising a plurality of glycoconjugate ligands, each glyconjugate ligand (GL) having a plurality of sialic-acid containing recognition group (Y) coupled to the nanoparticle via a multivalent core (X), wherein the multivalent core (X) is a trivalent core, whereby there are 3 recognition groups per ligand, wherein the recognition groups on the bioconjugate specifically bind to the hemagglutinin on the target influenza virus. The probes may include further ligands bound to the nanoparticle which do not bind specifically to an influenza virus – for example polyethylene glycol groups. These can modulate density of the glycoconjugate ligand on the surface of the nanoparticle. Binding of probes is detected by a plasmonic signal which is specific to the influenza virus.

  该发明提供了一种用于检测流感病毒的方法和材料，该方法利用纳米颗粒，例如金纳米颗粒探针，包括多种糖蛋白配体的多糖脂蛋白配体，每个糖脂蛋白配体（GL）具有多个含唾液酸的识别基团（Y），通过多价核心（X）与纳米颗粒结合，其中多价核心（X）是三价核心，因此每个配体有3个识别基团，生物共轭物上的识别基团特异性地结合到目标流感病毒的血凝素上。探针还可以包括与纳米颗粒结合的其他不特异结合到流感病毒的配体，例如聚乙二醇基团。这些可以调节纳米颗粒表面的糖蛋白配体密度。通过特异于流感病毒的等离子信号检测探针的结合。