2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-obenzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1246852-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-obenzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[TrocNH(-2d)][Bn(-6)]Glc3Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1246852-03-8
• 化学式: C₃₄H₄₀Cl₆N₂O₁₇
• 分子量: 961.413
• InChiKey: OCMNVIIVXWXXNV-XRAAFVHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-obenzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811
• 作为产物：
  描述：

  Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[TrocNH(-2d)][Bn(-6)]b-Glc3Ac 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以202 mg的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-obenzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811