4-(羧甲基)-1H-吡唑-3-羧酸二甲酯 | 104316-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(羧甲基)-1H-吡唑-3-羧酸二甲酯
• 英文名称: 4-(carboxymethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (3-methoxycarbonyl-1(2)H-pyrazol-4-yl)-acetic acid methyl ester；(3-Methoxycarbonyl-1(2)H-pyrazol-4-yl)-essigsaeure-methylester；methyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 104316-78-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: NNFMAHHGDOWJPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5-140.5 °C
• 沸点：
  373.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羧甲基)-1H-吡唑-3-羧酸二甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到4-(carboxymethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4取代3羧基吡唑的制备

  摘要：

  研究了报道的三种合成方法的制备范围，这些方法用于制备一系列在4位具有取代基的3-吡唑羧酸酯。第一种是基于甲基吡唑的高锰酸钾氧化。第二步开始于DMF二甲基乙缩醛和丙酮酸乙酯之间的缩合，然后加入盐酸肼。最后一种利用重氮甲烷在丙烯酸酯上的环加成反应，然后将基于溴的氧化重排成4-取代的3-吡唑酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.1654
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 在 盐酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(羧甲基)-1H-吡唑-3-羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  4取代3羧基吡唑的制备

  摘要：

  研究了报道的三种合成方法的制备范围，这些方法用于制备一系列在4位具有取代基的3-吡唑羧酸酯。第一种是基于甲基吡唑的高锰酸钾氧化。第二步开始于DMF二甲基乙缩醛和丙酮酸乙酯之间的缩合，然后加入盐酸肼。最后一种利用重氮甲烷在丙烯酸酯上的环加成反应，然后将基于溴的氧化重排成4-取代的3-吡唑酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.1654

文献信息

• Cycloaddition to 1,3-dialkoxycarbonylallenes: One-step synthesis of heterocyclic compounds containing a dialkyl glutaconate structure.
  作者：YASUMITSU TAMURA、TERUHISA TSUGOSHI、SHINICHIRO MOHRI、YUKO NAKAJIMA、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.33.3257

  日期：——

  A novel synthesis of alkyl 2-alkoxycarbonyl-3-pyridineacetates (2), alkyl 3-alkoxycarbonyl-4-pyrazoleacetate (5), and alkyl 5-alkoxycarbonyl-4-(1, 2, 3-triazole) acetate (6) is described. Diels-Alder reaction of 1, 3-dialkoxycarbonylallenes (3) with 1-azadiene systems (4) gave 2, and 1, 3-dipolar cycloaddition of 3 to diazoalkanes and trimethylsilylazide gave 5 and 6, respectively. The structures of the cycloadducts and the regiochemistry of the cycloadditions are discussed.

  本文描述了 2-烷氧基羰基-3-吡啶乙酸烷基酯 (2)、3-烷氧基羰基-4-吡唑乙酸烷基酯 (5) 和 5-烷氧基羰基-4-(1, 2, 3-三唑)乙酸烷基酯 (6) 的新型合成方法。1，3-二烷氧基羰基烯（3）与 1-氮二烯体系（4）的 Diels-Alder 反应生成了 2，3 与重氮烷烃和三甲基硅烷基氮化物的 1，3-二极环化反应分别生成了 5 和 6。本文讨论了这些环加成产物的结构和环加成反应的反应化学过程。
• Inhibitors of the proline racemase of trypanosoma cruzi
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2272510A1

  公开（公告）日：2011-01-12

  The present invention relates to a new class of compounds of the general Formula (i): wherein R1 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group and a polar atom selected from the group consisting of: oxygen, nitrogen, sulfur or halogen atom; R2 and R3 are polar groups chosen from the group consisting of: =O, =NH, -NH2, -OH, =S, -X1 wherein X1 is a halogen atom; and isomers thereof, which can in particular be used as inhibitors of Proline Racemase, as a medicament and as a component of a pharmaceutical composition. Also disclosed are in silico methods to determine inhibitors of a target using a novel structural progression approach.

  本发明涉及一类新的通式(i)化合物： 其中，R1 选自以下组成的组：取代或未取代的 C1-C10 烷基和选自以下组成的组的极性原子：氧、氮、硫或卤素原子；R2 和 R3 为选自以下组成的组的极性基团：＝O、＝NH、-NH2、-OH、＝S、-X1（其中 X1 为卤素原子）；及其异构体，尤其可用作脯氨酸加酶抑制剂、药物和药物组合物的组分。 此外，还公开了利用新型结构进展方法确定靶标抑制剂的硅学方法。
• Facile and efficient syntheses of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)ethoxyacetylene
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Naomi Ajimura、Mayumi Yoshigi、Teruhisa Tsugoshi、Hitoshi Yasuda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00372a010

  日期：1986.10
• Corsano et al., Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 140,154
  作者：Corsano et al.

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;TSUGOSHI, TERUHISA;MOHRI, SHIN-ICHIRO;NAKAJIMA, YUKO;KI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 8, 3257-3263
  作者：TAMURA, YASUMITSU、TSUGOSHI, TERUHISA、MOHRI, SHIN-ICHIRO、NAKAJIMA, YUKO、KI+

  DOI：——

  日期：——