(R)-methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)propanoate | 1241940-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1241940-62-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃INO₃
• 分子量: 399.108
• InChiKey: AHSHCUCEFGUWEL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 三氟丙酮酸甲酯 在 (R)-3,3'-bis(1-naphthyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl posphate alenyl-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)propanoate 、 (R)-methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化三氟丙酮酸对映体选择性弗里德尔-吲哚，吡咯和呋喃的烷基化工艺

  摘要：

  吲哚，吡咯，呋喃，天哪！手性磷酸与3,3,3-三氟丙酮酸催化吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应可得到高收率和高对映选择性的相应加合物。尤其是缺乏电子的吲哚表现出出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.200900481