methyl 7-{(2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-oxo-1-pyrrolidinyl}-5-heptynoate | 685835-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-{(2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-oxo-1-pyrrolidinyl}-5-heptynoate
• 英文别名: methyl 7-[(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]hept-5-ynoate
• CAS: 685835-25-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₄Si
• 分子量: 367.561
• InChiKey: FTWZJNUQNYHSER-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-{(2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-oxo-1-pyrrolidinyl}-5-heptynoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到methyl 7-[(2R)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]hept-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  8-Azaprostaglandin carbonate and thiocarbonate analogs as therapeutic agents

  摘要：

  本发明提供了一个由一般式I表示的化合物；其中A、Ar、X、Z、n、x、y、R和R3如规范中所定义。

  公开号：

  US06734201B1
• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxy-5-heptynoic Acid 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 7-{(2R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-oxo-1-pyrrolidinyl}-5-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494