6-methyl-7-nitro-1H-indole-2,3-dione | 947690-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-7-nitro-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 947690-00-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: QAJATYGDCMESSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-7-nitro-1H-indole-2,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 磷酸 、 硫酸 、 potassium chloride 、 氢气 、 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0~80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (5-amino-6-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5，6-二甲基黄体酮-4-乙酸叠氮基类似物的合成和生物活性，用于光亲和标记。

  摘要：

  5,6-二甲基黄嘌呤酮-4-乙酸（1）计划作为血管分裂剂进入III期临床试验。但是，尚未确定其生化受体。在此报告中，描述了1叠氮基类似物的合成，该合成可用于蛋白质的光亲和标记，作为鉴定其分子靶标的方法。虽然发现5-叠氮杂蒽酮-4-乙酸（2）和5-叠氮杂6-甲基methyl吨酮-4-乙酸（3）的生物活性与1，6-叠氮杂-5-甲基x吨酮-4-的生物活性相似。乙酸（4）不稳定，无法评估。叠氮基化合物2和3均激活了NF-κB，在培养的小鼠脾细胞中诱导了肿瘤坏死因子的产生，并在小鼠中诱导了结肠38肿瘤的出血性坏死。

  DOI：

  10.1021/jm0702175
• 作为产物：
  描述：

  [1-Acetyloxy-2-(3-methyl-2-nitroanilino)-2-oxoethyl] acetate 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-7-nitro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  5，6-二甲基黄体酮-4-乙酸叠氮基类似物的合成和生物活性，用于光亲和标记。

  摘要：

  5,6-二甲基黄嘌呤酮-4-乙酸（1）计划作为血管分裂剂进入III期临床试验。但是，尚未确定其生化受体。在此报告中，描述了1叠氮基类似物的合成，该合成可用于蛋白质的光亲和标记，作为鉴定其分子靶标的方法。虽然发现5-叠氮杂蒽酮-4-乙酸（2）和5-叠氮杂6-甲基methyl吨酮-4-乙酸（3）的生物活性与1，6-叠氮杂-5-甲基x吨酮-4-的生物活性相似。乙酸（4）不稳定，无法评估。叠氮基化合物2和3均激活了NF-κB，在培养的小鼠脾细胞中诱导了肿瘤坏死因子的产生，并在小鼠中诱导了结肠38肿瘤的出血性坏死。

  DOI：

  10.1021/jm0702175

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING CORTICOTROPIN-RELEASING FACTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20100298287A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein X is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to -8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or ‘a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式（I'）的化合物，其中X是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选取代的碳氢基团等，R2是可选取代的碳氢基团等，环A是5-至-8成员的杂环环等，每个Y1、Y2和Y3是可选取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用。
• US8785460B2
  申请人：——

  公开号：US8785460B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• US8901141B2
  申请人：——

  公开号：US8901141B2

  公开（公告）日：2014-12-02