2,7,7-trimethyl-3-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-furo<3,2-c>azepin-4-one | 77633-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7,7-trimethyl-3-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-furo<3,2-c>azepin-4-one
• 英文别名: 2,7,7-trimethyl-3-phenyl-3,5,6,8-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]azepin-4-one
• CAS: 77633-66-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: HXYOBKXLCDJBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]-2,4-dihydro-1H-azepin-7-one 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOONEY B. A.; PRAGER R. H.; WARD A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 12, 2717-2728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Central nervous system active compounds. V. Claisen rearrangement products of allyl vinyl ethers obtained from caprolactam derivatives
  作者：BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802717

  日期：——

  A series of allyloxy unsaturated tetrahydroazepinones has been prepared and their Claisen rearrangements have been investigated. The 4-allyloxy compounds (4a-e) rearranged thermally to give the 3-substituted hexahydro derivatives (9). In some cases further reaction products were obtained, particularly when higher temperatures were used. Rearrangement of the 4-propargyloxy system (4f) proved more complicated, and N-allyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepin-2-one derivatives (21a,b) were unreactive. Alkylation of the hexahydroazepine-2,4-dione system (3) with various allyl halides gave mixtures of the 3-mono-(20) and the 3,3-di-substituted (19) products. The unsaturated ethers generally showed marked muscular depression on the central nervous system of mice, while their rearrangement products were only weakly depressant.

  制备了一系列烯丙氧基 制备了一系列烯丙氧基不饱和四氢氮杂卓酮，并对它们的克莱森重排 进行了研究。4- 烯丙氧基化合物（4a-e）经热重排得到 3-取代的六氢衍生物（9）。 得到 3-取代的六氢衍生物 (9)。在某些情况下 反应产物，尤其是在使用较高温度时。 使用更高的温度。事实证明，4-丙炔氧基体系（4f）的重排更为复杂、 N-烯丙基-2,3,4,5-四氢-1H-氮杂卓-2-酮衍生物（21a,b）没有反应。 没有反应。六氢氮杂卓-2,4-二酮体系 (3) 与各种烯丙基卤化物发生烷基化反应 各种烯丙基卤化物进行烷基化，得到了 3-单-(20)和 3,3- 二取代的混合物。 3,3-二取代 (19) 产物的混合物。不饱和醚通常会对 对小鼠的中枢神经系统有明显的肌肉抑制作用，而其重排产物 而它们的重排产物只有微弱的抑制作用。