N-(2,5-diphenyloxazol-4-yl)-N-phenylmethanesulfonamide | 1337936-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2,5-diphenyloxazol-4-yl)-N-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-(2,5-diphenyl-1,3-oxazol-4-yl)-N-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 1337936-32-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 390.463
• InChiKey: LHHNEVCHDHYOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲磺酰胺 在 吡啶 、 dichloro(2-picolinato)gold(III) 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-(2,5-diphenyloxazol-4-yl)-N-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的形式[3 + 2]环加成反应的分子间和选择性合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103563

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulations of <i>N</i>-Acyl Sulfilimines with Ynamides for the Synthesis of 4-Aminooxazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Chunyu Han、Cheng Zhang、Yufeng Wu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01011

  日期：2019.4.19

  A gold-catalyzed formal 1,3-dipolar [3 + 2] annulation using readily accessible N-acyl sulfilimines and ynamides is reported. This reaction includes the cleavage of a N–S bond and subsequent C–O bond formation. In total, 30 oxazole derivatives bearing diverse functionalities could be prepared in 43–98% yield from the corresponding sulfilimines and ynamides.

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。
• Dioxazoles, a new mild nitrene transfer reagent in gold catalysis: highly efficient synthesis of functionalized oxazoles
  作者：Ming Chen、Ning Sun、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c6cc02776h

  日期：——

  A gold-catalyzed regioselective [3+2] cycloaddition of ynamides with 1,4,2-dioxazoles has been developed, which offers a novel approach to highly functionalized oxazoles under mild reaction conditions. 1,4,2-Dioxazole was found to act...

  已经开发了金催化的酰胺与1,4,2-二恶唑的区域选择性[3 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下高官能化的恶唑提供了一种新颖的方法。发现1,4,2-二恶唑起作用...