4-methyl-2-(phenyldiazen-1-yl)-1-vinylpyrrol-5-carbaldehyde | 1228956-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-(phenyldiazen-1-yl)-1-vinylpyrrol-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyldiazenyl-1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-ethenyl-3-methyl-5-phenyldiazenylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1228956-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: MOBKDUPNQMZEQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-(phenyldiazen-1-yl)-1-vinylpyrrole 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到4-methyl-2-(phenyldiazen-1-yl)-1-vinylpyrrol-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective thermal oxidation of 2,3-dimethyl-5-(phenyldiazenyl)-1-vinyl-1H-pyrrole to the corresponding pyrrole-2-carbaldehyde: Stabilization of the pyrrole ring by phenylazo substituent

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428009100248

文献信息

• First example of autooxidation of methyl and cyclohexano groups attached to the pyrrole ring: stabilization effect of phenyldiazenyl substituents
  作者：Elena Yu. Schmidt、Elena Yu. Senotrusova、Igor A. Ushakov、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Grigorii G. Alexandrov、Andrei V. Ivanova、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.230

  日期：——

  Methyl substituted 2-phenyldiazenyl-N-vinylpyrroles when refluxed in toluene in the airflow are unexpectedly oxidized at their methyl substituents retaining the pyrrole and N-vinyl moieties intact. The major products of the autooxidation are hydroxyalkyl derivatives (yield up to 60%), the corresponding aldehydes being formed in minor quantities (yield up to 21%). This non- typical oxidation of substituted

  甲基取代的 2-苯基二氮烯基-N-乙烯基吡咯在甲苯中在气流中回流时出乎意料地在其甲基取代基处被氧化，保持吡咯和 N-乙烯基部分完整。自动氧化的主要产物是羟烷基衍生物（产率高达 60%），相应的醛以少量形成（产率高达 21%）。取代吡咯的这种非典型氧化为苯基二氮烯基吡咯染料的官能化开辟了一种概念上的新方法。