4-hydroxy-N-phenylpentanamide | 91247-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-phenylpentanamide
• 英文别名: N-phenyl 4-hydroxypentanamide
• CAS: 91247-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DDPZTQQNCFLVSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-89 °C
• 沸点：
  409.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-phenylpentanamide 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 5-甲基-1-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Wang, Eng-Chi; Yamazaki, Takao, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1159 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-N-苯基戊烷酰胺 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到5-甲基-1-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x

文献信息

• A Bond-Weakening Borinate Catalyst that Improves the Scope of the Photoredox α-C–H Alkylation of Alcohols
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Kentaro Sakai

  DOI：10.1055/s-0040-1707114

  日期：2020.8

  functionalization reactions is currently a major challenge in organic synthesis. In this paper, a novel bond-weakening catalyst that recognizes the hydroxy group of alcohols through formation of a borate is described. An electron-deficient borinic acid–ethanolamine complex enhances the chemical yield of the α-C–H alkylation of alcohols when used in conjunction with a photoredox catalyst and a hydrogen

  催化剂控制的，位点选择性的C（sp 3）–H官能化反应的发展目前是有机合成中的主要挑战。在本文中，描述了一种新型的键弱化催化剂，该催化剂通过形成硼酸盐来识别醇的羟基。与可见光照射下的光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂结合使用时，缺电子的硼酸-乙醇胺络合物可提高醇类α-CH烷基化的化学收率。该三元杂化催化剂体系可以例如应用于富含官能团的肽。
• Identification of Bond‐Weakening Spirosilane Catalyst for Photoredox α‐C−H Alkylation of Alcohols
  作者：Kentaro Sakai、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201901253

  日期：2020.1.23

  This paper describes DFT‐guided identification of pentavalent silicate species as a novel bond‐weakening catalyst for the α‐C−H bonds of alcohols together with a photoredox catalyst and a hydrogen atom transfer catalyst. Specifically, Martin's spirosilane accelerated α‐C−H alkylation of alcohols.

  催化剂控制的位点选择性C（sp 3）-H官能化的发展是有机合成中的当前主要挑战。本文描述了DFT指导的五价硅酸盐种类的鉴定，它是一种新型的醇α-C-H键弱键化催化剂，以及光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂。特别是，马丁的螺硅烷促进了醇的α-CH烷基化。
• High-Pressure Aminolysis of Lactones to Hydroxy Amides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Takane Uchida、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1246/bcsj.62.3138

  日期：1989.10

  The preparation of hydroxy amides from a wide variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 or 65 °C. The yields of hydroxy amides were moderate to excellent. Some limitations were encountered in the reaction of 6-hexanolide; for example, diethylamine gave only a 15% yield of the corresponding amide at 8 kbar and 60 °C. 4-Pentanolide did react with extremely unreactive amines such

  已在 9 kbar 和 30 或 65 °C 下实现了由多种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率中等至极好。6-己内酯的反应遇到了一些限制；例如，二乙胺在 8 kbar 和 60 °C 下仅产生 15% 的相应酰胺收率。4-戊内酯确实与极不活泼的胺如4-硝基苯胺和二苯胺反应，产物是羟基酰胺和3-氨基丁酸的混合物。
• High-pressure Ammonolysis of Lactones to Hydroxyamides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani、Jun’ichi Hayami

  DOI：10.1246/cl.1987.803

  日期：1987.5.5

  The preparation of hydroxyamides from a variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 °C or 65 °C. The yields of hydroxyamides were excellent to moderate.

  已在 9 kbar 和 30 °C 或 65 °C 下实现了由各种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率极好至中等。
• Preparation of benzylthiazolidine derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0839812A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  A process for preparing a compound of formula (Ia): [in which R1, R2 and R5 are each hydrogen or alkyl; R3 and R4 are each hydrogen, alkyl, formyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, hydroxy, alkylcarbonyloxy, formyloxy, arylcarbonyloxy, optionally substituted alkoxy or halogen; W is methylene, carbonyl or a group of formula >C=N-OV, in which V is hydrogen, alkylcarbonyl, arylcarbonyl or optionally substituted alkyl; and n is an integer of from 1 to 3] or a salt thereof by reduction of a compound of formula (I): or a salt thereof, in which R1 to R5, W and n are as defined above.

  一种制备式 (Ia) 化合物的工艺： [其中 R1、R2 和 R5 分别为氢或烷基；R3 和 R4 分别为氢、烷基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、羟基、烷基羰氧基、甲酰基氧基、芳基羰氧基、任选取代的烷氧基或卤素；W 是亚甲基、羰基或式 >C=N-OV 的基团，其中 V 是氢、烷基羰基、芳基羰基或任选取代的烷基；以及 n 是 1 至 3 的整数]或通过还原式（I）化合物而得到的盐： 或其盐，其中 R1 至 R5、W 和 n 如上文所定义。