5-甲基-1-苯基吡咯烷-2-酮 | 6724-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-甲基-1-苯基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-N-phenyl-2-pyrrolidone
• CAS: 6724-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VKSABXHARNALNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.14 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基吡咯烷-2-酮 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 苯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-methyl-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过在温和条件下将催化剂从AlCl 3转换为RuCl 3，将乙酰丙酸还原胺化/环化为吡咯烷酮与吡咯烷

  摘要：

  本文中提出了使用苯基硅烷对乙酰丙酸进行还原性胺化/环化反应，以在温和条件下通过将催化剂从AlCl 3切换为RuCl 3来选择性生产吡咯烷酮与吡咯烷。使用AlCl 3作为催化剂，吡咯烷酮仅在室温下获得，而RuCl 3作为催化剂则在45°C下高产率选择性地提供了吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c7gc00999b
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 甲酸 、 二乙二醇二甲醚 、 硫酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0~170.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 5-甲基-1-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  负载型金催化剂将碳水化合物生物质进行不依赖氢的还原转化为γ-戊内酯和吡咯烷酮衍生物

  摘要：

  千载难逢的机会：由耐酸ZrO 2负载的金纳米颗粒组成的高度耐用的催化剂体系可促进生物质衍生的乙酰丙酸（1）和甲酸（2）转化为γ-戊内酯，而无需使用外部H 2供应（请参阅计划，红色）。Au / ZrO 2催化剂还用于直接一锅法合成由1、2和伯胺组成的高价吡咯烷酮衍生物（请参见方案，蓝色）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100102

文献信息

• A Facile Direct Route to <i>N</i> ‐(Un)substituted Lactams by Cycloamination of Oxocarboxylic Acids without External Hydrogen
  作者：Hu Li、Hongguo Wu、Heng Zhang、Yaqiong Su、Song Yang、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201901780

  日期：2019.8.22

  Lactams are privileged in bioactive natural products and pharmaceutical agents and widely featured in functional materials. This study presents a novel versatile approach to the direct synthesis of lactams from oxocarboxylic acids without catalyst or external hydrogen. The method involves the in situ release of formic acid from formamides induced by water to facilitate efficient cycloamination. Water

  内酰胺在生物活性天然产物和药物制剂中享有特权，并在功能材料中得到广泛应用。这项研究提出了一种新颖的通用方法，无需催化剂或外部氢就可从含氧羧酸直接合成内酰胺。该方法涉及从水诱导的甲酰胺中原位释放甲酸，以促进有效的环胺化。水还抑制副产物的形成。通过模型实验和密度泛函理论计算的结合阐明了这种非常规途径，其中发现环状亚胺（5-甲基-3,4-二氢-2-吡咯烷酮及其互变异构结构）是形成内酰胺的有利中间体。与包括级联还原胺化和环化的常规方法形成对比。N-未取代和N-取代的内酰胺。
• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• Iridium-Catalyzed Reductive Amination of Levulinic Acid to Pyrrolidinones under H₂ in Water
  作者：Zhanwei Xu、Peifang Yan、Hong Jiang、Kairui Liu、Z. Conrad Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201600726

  日期：2017.5

  The synthesis of pyrrolidinones from reductive amination of levulinic acid (LA) with primary amines is reported. Pyrrolidinones have various applications such as surfactants, pharmaceutical intermediates, dispersants, and solvents. The half‐sandwich Cp*Ir complex (Cp* is 1,2,3,4,5‐pentamethylcyclopenta‐1,3‐diene) coordinated by bipyridine ligand bearing both dimethylamino and ortho‐hydroxyl groups

  报道了由乙酰丙酸（LA）与伯胺的还原胺化反应合成吡咯烷酮。吡咯烷酮具有各种应用，例如表面活性剂，药物中间体，分散剂和溶剂。夹有二甲氨基和邻羟基的联吡啶配体配位的半三明治Cp * Ir配合物（Cp *为1,2,3,4,5-戊甲基环戊-1,3-二烯）显示出对还原胺化的高催化活性洛杉矶 一系列伯胺，例如芳族和苄基胺，很容易以良好的产率转化为相应的吡咯烷酮。
• Silver-Catalyzed Radical Aminofluorination of Unactivated Alkenes in Aqueous Media
  作者：Zhaodong Li、Liyan Song、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja400124t

  日期：2013.3.27

  We report herein a mild and catalytic intramolecular aminofluorination of unactivated alkenes. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various N-arylpent-4-enamides with Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O led to the efficient synthesis of 5-fluoromethyl-substituted γ-lactams. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of amidyl radicals and silver-assisted fluorine atom

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。