diethyl 2-(2-methyl-1-phenylpropyl)malonate | 59771-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-methyl-1-phenylpropyl)malonate
• 英文别名: (2-methyl-1-phenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Methyl-1-phenyl-propyl)-malonsaeure-diaethylester
• CAS: 59771-18-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: ANVJLVTZSCKAGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-methyl-1-phenylpropyl)malonate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-methyl-3-phenylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1-丙醇 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 diethyl 2-(2-methyl-1-phenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Maguire, Anita R.; Buckley, N. Rachael; O'Leary, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4077 - 4091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• Remarkable dependence of the regioselectivity of free radical additions to 3-cinnamoyloxazolidin-2-ones on the stability of the intermediate adduct-radical, electrophilicity of the adding radicals and the conditions for their generation
  作者：Vitali I. Tararov、Nikolai Yu. Kuznetzov、Vladimir I. Bakhmutov、Nikolai S. Ikonnikov、Yuri N. Bubnov、Victor N. Khrustalev、Tatiana F. Saveleva、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1039/a701154g

  日期：——

  nucleophilic radicals (Pri) are found to add at 80 °C to the CC bond of 3-(E)-cinnamoyl-4-phenyloxazolidin-2-one 1a and 3-(E)-cinnamoyl-4-benzyloxazolidin-2-one 1b predominantly at the α-position of the bond. While for the CCl3 radical no product of β-addition has been found, for the Pri radical such a path constitutes up to 40% of the whole process at 80 °C. An interplay between the stability of the intermediate

  发现亲电子基团（CCl 3）和亲核基团（Pr i）在80°C时会添加到3-（E）-肉桂酰基-4-苯基恶唑烷-2--2-酮1a和3-（E）-肉桂酰基的C C键上-4-苄基恶唑烷丁-2-酮1b主要位于键的α-位置。对于CCl 3自由基，没有发现β加成的产物，而对于Pr i自由基，这种途径在80°C下占整个过程的40％。调用中间加合物基团的稳定性与进行加成的基团的亲电子性或亲核性之间的相互作用，以使观察合理化。在低温（–23°C）下添加Pr i 自由基成为主要过程（高达75％）。
• Reactivity of benzylidene and alkylidenemalonates in radical addition mediated with dialkylzincs – An intriguing story
  作者：Hugo Lingua、Nejib Dwadnia、Didier Siri、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.029

  日期：2018.12

  Benzylidene- and alkylidenemalonates are extremely reactive radical acceptors in dialkylzinc-mediated radical additions. Theoretical investigations showed that the multi-step radical-polar crossover process should be highly exothermic. Not only the addition of the alkyl radical to the complexed substrate is enthalpically favored but what is more, the homolytic substitution at the metal leading to a

  亚苄基和亚烷基丙二酸酯在二烷基锌介导的自由基加成中是反应性极强的自由基受体。理论研究表明，多步自由基-极性交换过程应高度放热。不仅在焓上有利于将烷基基团加到络合的底物上，而且，即使在金属上导致烯醇化锌的均质取代也应放热，即使这需要从C上裂解C-Zn键也是如此。络合的α-烷氧羰基自由基中间体。进行这项工作是为了强调螯合作用在控制这类反应的命运中的作用。令我们惊讶的是，没有任何明确的实验证据可以证明所需的烯醇锌中间体的形成。此外，亚苄基丙二酸酯及其亚烷基类似物（尽管程度较小）表现出令人着迷的行为。取决于实验条件，可以在后处理中触发向后反应（逆向加成）。
• Synthesis and fibrinolytic activity of β-arylaliphatic acids. Quantitative relationships between structure and biological activity
  作者：M. Kuchař、B. Brůnová、V. Rejholec、Z. Roubal、O. Němeček

  DOI：10.1135/cccc19760633

  日期：——
• Boltze; Heidenbluth, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 982,984
  作者：Boltze、Heidenbluth

  DOI：——

  日期：——