7-[Benzyl-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-1,5-dioxocan-3-ol | 873336-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-[Benzyl-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-1,5-dioxocan-3-ol
• CAS: 873336-46-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: KHYKITIJIQFYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[Benzyl-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-1,5-dioxocan-3-ol 在 lead(IV) acetate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-benzyl-3,7-dioxa-9-azabicyclo[3,3,1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of 3,7-Dioxa-9-aza-bicyclo[3,3,1]-nonane

  摘要：

  The basicity of an amine has a great impact on physicochemical properties and pharmacokinetics. To attenuate the basicity of morpholine, a bicyclic amine was designed and synthesized with the introduction of an additional beta-oxygen. A transannular cyclization and reduction of a bridgehead alpha-chloro amine functionality produces the topographically unusual amine (pK(a) = 6.7) in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo051982z
• 作为产物：
  描述：

  2-[benzyl-(2,4-dimethoxybenzyl)amino]propane-1,3-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 四甲基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-[Benzyl-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-1,5-dioxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of 3,7-Dioxa-9-aza-bicyclo[3,3,1]-nonane

  摘要：

  The basicity of an amine has a great impact on physicochemical properties and pharmacokinetics. To attenuate the basicity of morpholine, a bicyclic amine was designed and synthesized with the introduction of an additional beta-oxygen. A transannular cyclization and reduction of a bridgehead alpha-chloro amine functionality produces the topographically unusual amine (pK(a) = 6.7) in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo051982z

文献信息

• Concise Synthesis of 3,7-Dioxa-9-aza-bicyclo[3,3,1]-nonane
  作者：Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/jo051982z

  日期：2006.1.1

  The basicity of an amine has a great impact on physicochemical properties and pharmacokinetics. To attenuate the basicity of morpholine, a bicyclic amine was designed and synthesized with the introduction of an additional beta-oxygen. A transannular cyclization and reduction of a bridgehead alpha-chloro amine functionality produces the topographically unusual amine (pK(a) = 6.7) in good yield.