(R)-1-ethyl-4′,5-dimethylspiro[indoline-3,2′-pyran]-2,6′(3′H)-dione | 1616919-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-ethyl-4′,5-dimethylspiro[indoline-3,2′-pyran]-2,6′(3′H)-dione
• CAS: 1616919-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: BXLGRDNCEGUGJY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-5-methylindoline-2,3-dione 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的[4 + 2]带有γ-H的α，β-不饱和羧酸与环糊精的环化反应：螺环式羟吲哚-二氢吡喃酮的对映选择性合成†

  摘要：

  NHC催化的isatins和带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的不对称[4 + 2]环化反应通过原位活化策略成功地形成了螺环氧吲哚-二氢吡喃酮。该方案的特点是原料易得，产率高，对映选择性好（ee高达99％）。

  DOI：

  10.1039/c5ob02160j

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Strategy for the Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Oxindole–Dihydropyranones
  作者：Zhaoxin Xiao、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Xiang-Shan Wang、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/ol501224p

  日期：2014.7.18

  Under the cooperative catalysis of NHC/Lewis acid, the mild, straightforward [4 + 2] annulation of α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes bearing γ-H with isatin derivatives gave spirocyclic oxindole–dihydropyranones stereoselectively. This approach is particularly attractive due to the concise construction, avoidance of external oxidants, and the potential utilization value of final products in molecular

  在NHC /路易斯酸的协同催化下，带有γ-H的α-溴-α，β-不饱和醛与靛红衍生物的温和，直接[4 + 2]环化选择性地产生了螺环式羟吲哚-二氢吡喃酮。由于结构简洁，避免了外部氧化剂以及最终产品在分子生物学和药学中的潜在利用价值，这种方法特别有吸引力。