ethyl 2-chloro-3-oxononanoate | 335449-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-oxononanoate
• CAS: 335449-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₃
• 分子量: 234.723
• InChiKey: UWVBWVKIMCQVCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxononanoate 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 diethyl 4,4'-dihexyl-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  自2,2'-联咪唑的自组装螺旋。

  摘要：

  通过钯（0）催化分别在4位和5位带有烷基和酯基的2-碘咪唑的偶合反应合成2,2'-苯并咪唑。发现产物是荧光的，并适度溶于有机溶剂。对三种联咪唑进行单晶X射线衍射分析。在所有这三种情况下，都发现相邻的分子通过成对的NH ... N氢键结合在一起，形成类似于双螺旋的扭曲的带状柱。在这些螺旋中，相邻的联咪唑亚基之间观察到的螺旋扭曲量随烷基和酯基的不同而不同。在两种情况下约为60度，而在第三种情况下约为90度。六种不同的联咪唑的质谱显示出质量与二聚体相对应的离子。这表明这些化合物在气相中彼此保留一定的亲和力。三种最易溶解的联咪唑也显示归因于三聚体和四聚体的质谱峰。通过蒸气压渗透法研究了后三种化合物的溶液相聚集趋势。在每种情况下，在1,2-二氯乙烷溶液中的表观分子量均高于游离单体的预期分子量。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<721::aid-chem721>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  庚酰乙酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到ethyl 2-chloro-3-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  自2,2'-联咪唑的自组装螺旋。

  摘要：

  通过钯（0）催化分别在4位和5位带有烷基和酯基的2-碘咪唑的偶合反应合成2,2'-苯并咪唑。发现产物是荧光的，并适度溶于有机溶剂。对三种联咪唑进行单晶X射线衍射分析。在所有这三种情况下，都发现相邻的分子通过成对的NH ... N氢键结合在一起，形成类似于双螺旋的扭曲的带状柱。在这些螺旋中，相邻的联咪唑亚基之间观察到的螺旋扭曲量随烷基和酯基的不同而不同。在两种情况下约为60度，而在第三种情况下约为90度。六种不同的联咪唑的质谱显示出质量与二聚体相对应的离子。这表明这些化合物在气相中彼此保留一定的亲和力。三种最易溶解的联咪唑也显示归因于三聚体和四聚体的质谱峰。通过蒸气压渗透法研究了后三种化合物的溶液相聚集趋势。在每种情况下，在1,2-二氯乙烷溶液中的表观分子量均高于游离单体的预期分子量。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<721::aid-chem721>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis of 2-chloro-3-oxoesters by reaction of the dianion of ethyl 2-chloroacetoacetate with electrophiles
  作者：Verena Specowius、Thomas Rahn、Muhammad Adeel、Stefanie Reim、Holger Feist、Ashot S. Saghyan、Peter Langer

  DOI：10.1007/s00706-012-0897-z

  日期：2013.5

  Abstract2-Chloro-3-oxoalkanoates and related molecules were prepared by regioselective reaction of the dianion of ethyl 2-chloroacetoacetate with alkyl halides and other electrophiles. Graphical Abstract

  摘要通过2-氯乙酰乙酸乙酯的二价阴离子与烷基卤化物和其他亲电试剂的区域选择性反应制备2-氯-3-氧代链烷酸酯和相关分子。 图形概要