3-spiro-1'-cyclohexane-4-methylenedihydro-2-(5H)-furanone | 63965-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-spiro-1'-cyclohexane-4-methylenedihydro-2-(5H)-furanone
• 英文别名: β-methylene-α,α-pentamethylene-γ-butyrolactone；4-methylene-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one；4-methylidene-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one
• CAS: 63965-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OXRDZDXBGPMUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  307.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-spiro-1'-cyclohexane-4-methylenedihydro-2-(5H)-furanone 在 双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到1-oxa-4-methylspiro<4.5>dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  TRANSPOSITION OF CO₂GROUP IN 2-FURANONES CATALYZED BY PALLADIUM (0)

  摘要：

  3,3-二烷基-4-亚甲基二氢-2(5H)-呋喃酮 1 异构化为另一种呋喃酮，4-甲基-5,5-二烷基-2(5H)-呋喃酮 2，在催化量的Pd(diphos)2[diphos=Ph2PCH2CH2PPh2]。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1521
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-3-trimethylsilylprop-1-yl pivalate 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-spiro-1'-cyclohexane-4-methylenedihydro-2-(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spirocyclic β-methylene-γ-lactone utilizing hydroxymethylation of functionalized allylsilane

  摘要：

  A new spiro-beta-methylene-gamma-lactone annulation reaction is addressed for the synthesis of 4-methylene-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one and its derivatives. 2-Cyclohexylidene-3-trimethylsilylprop-1-yl pivalate, obtained from cyclohexanone, was hydroxymethylated followed by desilylation to afford 2-[(1-hydroxymethyl)cyclohexyl]prop-2-en-1-yl pivalate and its -1-en-1-yl isomer. The former was oxidized to carboxylic acid followed by lactonization to the above compound. It was found that the stereochemistry of the hydroxymethylation reaction depends on the substituent on the cyclohexane ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00403-9

文献信息

• A radical cyclisation strategy to α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones. Total synthesis of (±)-norbakkenolide-A
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sankuratri Nagaraju、G. Veera Raghava Sharma

  DOI：10.1039/c39930000285

  日期：——

  The 5-exo-dig radical cyclisation reaction of the bromoacetals 9, obtained from the enol ethers 8, and treatment of the resulting hemiacetal 10 with Jones′ reagent transforms the cyclic ketones 7 and 12 into α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones 11 and norbakkenolide-A 2.

  通过烯醇醚 8 得到的溴乙醛 9 的 5-exo-dig 自由基环化反应，以及用 Jonesâ² 试剂处理得到的半缩醛 10，可将环状酮 7 和 12 转化为 δ-螺δ-亚甲基δ-丁内酯 11 和去甲斑蝥内酯-A 2。
• Reductive cyclization caused by cobaloxime. I. A new method for the synthesis of .beta.-methylene-.gamma.-butyrolactones
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1021/jo00148a027

  日期：1982.12
• A synthesis of .beta.-methylene-.gamma.-butyrolactones.
  作者：Andrew E. Greene、Fernando Coelho、Jean Pierre Depres、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1021/jo00211a037

  日期：1985.5
• INOUE YOSHIO; HIBI TAKUO; KAWASHIMA YASUHIKO; HASHIMOTO HARUKICHI, CHEM. LETT., 1980, NO 12, 1521-1522
  作者：INOUE YOSHIO、 HIBI TAKUO、 KAWASHIMA YASUHIKO、 HASHIMOTO HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——
• GREENE, A. E.;COELHO, F.;DEPRES, J. -P.;BROCKSOM, T. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1973-1975
  作者：GREENE, A. E.、COELHO, F.、DEPRES, J. -P.、BROCKSOM, T. J.

  DOI：——

  日期：——