5-Ethyl-4-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one | 74149-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Ethyl-4-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-ethyl-4-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 74149-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Se
• 分子量: 269.202
• InChiKey: VKUKGFIALZFLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-4-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one 在 3-己烯酸 、 phenyl selenosulfide 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到5-乙基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃酸好氧脱氢键化条件下双硒-π-酸/光氧化还原催化的机理与合成研究

  摘要：

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02729
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 N,N-diethylethanamine;(E)-hex-3-enoic acid 生成 5-Ethyl-4-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  GOLDSMITH D.; LIOTTA D.; LEE C.; ZIMA G., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 50, 4801-4804

  摘要：

  DOI：