(S)-1-(2-tert-Butoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 136310-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(2-tert-Butoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 136310-04-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: RZEYNMMOISZACX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-tert-Butoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 Montmorillonite clay K 10 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (S)-1-[2-(2-Hexyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ethyl]-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-2-壬基-2-（羰甲氧基）环戊酮（一种已知的抗生素（-）-malyngolide的前体）的不对称合成

  摘要：

  描述了通过涉及手性β-烯氨基酯（+）- 3的不对称迈克尔方法合成（R）-（+）-2-壬基-2-（羰甲氧基）环戊酮2。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82165-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S)-1-(2-tert-Butoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-烯氨基酯合成旋光性α，α-二取代的β-酮酯

  摘要：

  水解处理后，路易斯酸（ZnCl 2 MgBr 2）或高压（11-14 Kbar）促进的MVK和丙烯酸酯的手性β-烯胺酯的迈克尔加成反应，得到了良好的α，α-二取代β-酮酯对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82164-3