amino acetic acid (1S, 2R, 5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester hydrochloride | 130156-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: amino acetic acid (1S, 2R, 5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester hydrochloride
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-aminoacetate;hydrochloride
• CAS: 130156-97-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂*ClH
• 分子量: 325.879
• InChiKey: ANYCESFIQDUBRR-GEUPQXMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino acetic acid (1S, 2R, 5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester hydrochloride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双重不对称合成：衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中的钯手性络合物。

  摘要：

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94713-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-8-(+)-phenylmenthol 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 amino acetic acid (1S, 2R, 5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双重不对称合成：衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中的钯手性络合物。

  摘要：

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94713-0

文献信息

• SYNTHESIS OF RENIN INHIBITORS INVOLVING A CYCLOADDITION REACTION
  申请人：Mickel Stuart John

  公开号：US20110230665A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention related to a novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially renin inhibitors, such as Aliskiren. Inter alia, the invention relates to a process for the manufacture of a compound of the formula III, wherein R, R 1 , and R′ are as defined in the specification, or a salt thereof, and a compound of formula IV wherein R, R 1 , R 2 and R′ are as defined in the specification, and processes of manufacturing these.

  这项发明涉及一种新颖的过程、新颖的过程步骤和新颖的中间体，可用于合成药物活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司他。此外，该发明涉及一种用于制造公式III化合物的过程，其中R、R1和R′如规范中所定义，或其盐，以及公式IV化合物的过程，其中R、R1、R2和R′如规范中所定义，并制造这些化合物的过程。
• US7973175B2
  申请人：——

  公开号：US7973175B2

  公开（公告）日：2011-07-05
• Double asymmetric synthesis: Palladium chiral complexes in the alkylation of chiral schiff bases derived from glycine.
  作者：J.P. Genet、N. Kopola、S. Juge、J. Ruiz-Montes、O.A.C. Antunes、S. Tanier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94713-0

  日期：1990.1

  A new double asymmetric induction in carbon-carbon bond formation is achieved by the use of palladium chiral complexes in the alkylation of chiral Schiff bases derived from glycine. High diastereoisomeric excesses are obtained (90–99%) using N,N-cyclohexylsulfamoylisobornyl derivatives and DIOP as a matched pair.

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。