4-bromophenacyl-cis-(-)-(3S,4R)-4-benzyl-5-oxo-3-tetrahydrofurancarboxylate | 1155859-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromophenacyl-cis-(-)-(3S,4R)-4-benzyl-5-oxo-3-tetrahydrofurancarboxylate
• CAS: 1155859-85-0
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₅
• 分子量: 417.256
• InChiKey: NHGCVRVOWJNJRY-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-(-)-(3S,4R)-4-benzyl-5-oxo-3-tetrahydrofurancarboxylic acid 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到4-bromophenacyl-cis-(-)-(3S,4R)-4-benzyl-5-oxo-3-tetrahydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-苄基对圆锥体酸及其酯的合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  该顺式-和反式-4- benzylparaconic酸和它们的乙酯以高对映体过量通过使用α胰凝乳蛋白酶的非对映体相应的内酯的酯的水解合成。因此，在低转化率下，分别用99％ee和92％ee分离出顺式和反式-4-苄基-5-氧代-3-四氢呋喃羧酸。两种乙酯非对映异构体也都以对映纯形式获得。所述的绝对构型反式-lactonic酸通过分配1次及其酯衍生物的1 H NMR分析与1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇两种对映体，而所述的顺通过结晶衍生物的X射线分析确定-内酯酸。还报告了所得产物的圆二色性曲线。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.027