硼替佐米杂质78 | 7364-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硼替佐米杂质78
• 英文名称: N,O-bis(trimethylsilyl)phenylalanine
• 英文别名: trimethylsilyl (S)-N-(trimethylsilyl)phenylalaninate；N,O-bis(trimethylsilyl)-L-phenylalanine；N-trimethylsilanyl-L-phenylalanine trimethylsilanyl ester；trimethylsilyl (2S)-3-phenyl-2-(trimethylsilylamino)propanoate
• CAS: 7364-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si₂
• 分子量: 309.556
• InChiKey: DWNFNBPPSFIIBG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼替佐米杂质78 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyl-2-mesityloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Wegmann, Helmut; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2580 - 2594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 L-苯丙氨酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 硼替佐米杂质78
  参考文献：
  名称：

  合成硼替佐米的一种收敛方法：TBTU的使用可抑制碎片缩合中的外消旋作用

  摘要：

  硼替佐米是一流的抗肿瘤治疗药物，用于治疗多发性骨髓瘤和套细胞淋巴瘤患者。在本文中，我们报告了一种使用收敛方法合成标题化合物的改进方法。发现TBTU可有效抑制碎片缩合中的外消旋作用。与原始合成方法相比，本文提出的方法缩短了两个步骤，产率更高，并且提供了更好的原子经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.042

文献信息

• Preparation, Isolation, and Characterization of <i>N</i>^α-Fmoc-peptide Isocyanates:  Solution Synthesis of Oligo-α-peptidyl Ureas
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Basanagoud S. Patil、Rao Venkataramanarao

  DOI：10.1021/jo0611723

  日期：2006.9.1

  Nα-Fmoc-tripeptidyl urea ester and acids containing one each of peptide bond and urea bond. The divergent approach is extended to the synthesis of tetrapeptidyl ureas by the 2 + 2 strategy using bis-TMS−peptide acid as an amino component. To incorporate urea bonds in adjacent positions, Nα-Fmoc-peptidyl urea isocyanates 9a−d were prepared and employed in the synthesis of three tetrapeptidyl ureas 10a−b and 11

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13
• HOBt·DCHA-Mediated Synthesis of Sterically Hindered Peptides employing Fmoc-Amino Acid Chlorides in Both Solution-Phase and Solid Phase Methods
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、G. Chenna Krishna

  DOI：10.1080/00397910802219536

  日期：2008.7.24

  Abstract The synthesis of peptides employing Fmoc-amino acid chlorides in presence of HOBt·DCHA salt in solution as well as by the solid-phase methods is described. The coupling was found to be complete in 30 min and free from racemization. The synthesis of β-casomorphin by solid-phase protocol employing Fmoc-amino acid chloride/HOBt·DCHA in DMF–CH2Cl2 has also been outlined. The final peptide was

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。
• Bortezomib Congeners Induce Apoptosis of Hepatocellular Carcinoma via CIP2A Inhibition
  作者：Duen-Ren Hou、Ann-Chi Huang、Chung-Wai Shiau、Chun-Yi Wang、Hui-Chuan Yu、Kuen-Feng Chen

  DOI：10.3390/molecules181215398

  日期：——

  CIP2A is an oncoprotein that upregulates p-Akt and promotes cancer cell proliferation and survival. The proteasome inhibitor bortezomib has been shown to reduce CIP2A and lead to cell apoptosis. Here; we modified the functional group of bortezomib to generate a series of novel compounds and conducted a structure–activity relationship (SAR) study. The results showed that compound 1 was able to repress CIP2A expression and cell apoptosis in the same manner as bortezomib, but with less potency in inhibition of proteasome activity. This finding provides a new direction for the design of CIP2A inhibitors.

  CIP2A 是一种上调 p-Akt 并促进癌细胞增殖和存活的肿瘤蛋白。蛋白酶体抑制剂硼替佐米已被证明能减少 CIP2A 并导致细胞凋亡。在此，我们对硼替佐米的官能团进行了修饰，生成了一系列新型化合物，并进行了结构-活性关系（SAR）研究。结果表明，化合物 1 能够以与硼替佐米相同的方式抑制 CIP2A 的表达和细胞凋亡，但对蛋白酶体活性的抑制作用较弱。这一发现为 CIP2A 抑制剂的设计提供了新的方向。
• [EN] ENANTIOPURE HETEROCYCLIC COMPOUND USEFUL FOR THE PREPARATION OF PEPTIDES WHICH CAN BE POTENTIALLY USED AS MEDICAMENTS<br/>[FR] COMPOSE HETEROCYCLIQUE ENANTIOPURE UTILISE DANS LA PREPARATION DE PEPTIDES SUSCEPTIBLES DE SERVIR DE MEDICAMENTS
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2006037775A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Enantiopure heterocyclic compound Enantiopure heterocyclic compound of formula (I) in which J is chosen from C, N, O and S; Z is H or a group for protecting the amino functional group, R3 denotes H or an organic residue, m is 0, 1 or 2 and n is 0, 1 or 2, and in which the heterocycle is preferably substituted with at least one substituent other than CH2-COOR3.

  手性纯的杂环化合物，其化学式为(I)，其中J选自C、N、O和S；Z为H或用于保护氨基官能团的基团，R3表示H或有机残基，m为0、1或2，n为0、1或2，杂环最好与至少一个CH2-COOR3之外的取代基取代。
• New and efficient approach to the synthesis of pentacoordinate spirobicyclic phosphoranes
  作者：Hua Fu、Guang-Zhong Tu、Zhao-Long Li、Yu-Fen Zhao、Ri-Qing Zhang

  DOI：10.1039/a702813j

  日期：——

  Pentacoordinate spirobicyclic 2-phenoxy-1,3-phenylenedioxo-1,3,2-imino(alkyl)acetoxyphosphoranes are synthesized through a new and efficient method whereby phosphorus pentachloride is displaced stepwise by catechol, an N,O-bis(trimethylsilyl)amino acid and phenol (pathway A) or catechol, phenol and an N,O-bis(trimethylsilyl)amino acid (pathway B); this method has advantages of high yields, rapid reaction times and easy operation, which might provide a new route for the synthesis of other pentacoordinate phosphoranes.

  五配位螺双环 2-苯氧基-1,3-苯基二氧代-1,3,2-亚氨基(烷基)乙酰氧基磷烷是通过一种高效的新方法合成的，该方法通过儿茶酚、N,O-双(三甲基硅烷基)氨基酸和苯酚（途径 A）或儿茶酚、苯酚和 N,O-双(三甲基硅烷基)氨基酸（途径 B）逐步置换五氯化磷；该方法具有产率高、反应速度快、操作简便等优点，可为合成其他五配位膦类化合物提供新的途径。