ethyl 3-oxo-3-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)propanoate | 1354020-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)propanoate
• CAS: 1354020-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GOBUCRCTEKYXQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)propanoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异恶唑5（4H）one衍生物作为PTP1B抑制剂表现出抗肥胖作用

  摘要：

  在开发治疗性目标酶的抑制剂中，大量的时间和精力致力于大量化合物的制备。为了开发一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂作为抗肥胖和/或抗糖尿病药，我们使用简化的程序构建了一个异恶唑酮化学库，该程序避免了繁琐的后处理和纯化步骤。10×7异恶唑酮衍生物是通过将两半目标化合物偶联而合成的。当在试管中混合并加热时，前体产生的反应产物为沉淀物。短暂洗涤后，产物纯度足以用于酶促实验。通过制备用于偶联反应的前体，可以使用本方案在一天之内制备10×7库化合物。检查由此获得的文库化合物对PTP1B的抑制活性。其中，复合C3是PTP1B的最有效的抑制剂，其IC 50为2.3μ中号。还对易肥胖的小鼠品系中的C3进行了体内研究。饮食诱导的肥胖（DIO）/糖尿病小鼠分为两组，每组喂养高脂饮食（HFD）或HFD + C3，持续4周。与喂食HFD的对照组相比，在喂食期的四个星期内，C3喂食的小鼠组的体重显着减少。

  DOI：

  10.1002/asia.201100154
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)propanoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 3-oxo-3-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑5（4H）one衍生物作为PTP1B抑制剂表现出抗肥胖作用

  摘要：

  在开发治疗性目标酶的抑制剂中，大量的时间和精力致力于大量化合物的制备。为了开发一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂作为抗肥胖和/或抗糖尿病药，我们使用简化的程序构建了一个异恶唑酮化学库，该程序避免了繁琐的后处理和纯化步骤。10×7异恶唑酮衍生物是通过将两半目标化合物偶联而合成的。当在试管中混合并加热时，前体产生的反应产物为沉淀物。短暂洗涤后，产物纯度足以用于酶促实验。通过制备用于偶联反应的前体，可以使用本方案在一天之内制备10×7库化合物。检查由此获得的文库化合物对PTP1B的抑制活性。其中，复合C3是PTP1B的最有效的抑制剂，其IC 50为2.3μ中号。还对易肥胖的小鼠品系中的C3进行了体内研究。饮食诱导的肥胖（DIO）/糖尿病小鼠分为两组，每组喂养高脂饮食（HFD）或HFD + C3，持续4周。与喂食HFD的对照组相比，在喂食期的四个星期内，C3喂食的小鼠组的体重显着减少。

  DOI：

  10.1002/asia.201100154