Methylene-7 bicyclo[3.3.0]octanone-2 | 84642-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methylene-7 bicyclo[3.3.0]octanone-2
• 英文别名: (3aR,6aS)-5-methylidene-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalen-1-one
• CAS: 84642-40-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: VWJRFOABFYBXNL-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Methylene-7 bicyclo[3.3.0]octanone-2 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到Spirocyclopropyl-7 bicyclo<3.3.0>octanone-2
  参考文献：
  名称：

  光还原环化：在（±）rs草的全合成中的应用

  摘要：

  δ，ε-不饱和酮的光化学还原被用作合成（±）hirsutene的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96560-2
• 作为产物：
  描述：

  在 (CF₃CH₂O)VOCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methylene-7 bicyclo[3.3.0]octanone-2
  参考文献：
  名称：

  Dichloro(2,2,2-trifluoroethoxy)oxovanadium(V). A Remarkably Effective Reagent for Promoting One-Electron Oxidative Cyclization and Unsymmetrical Coupling of Silyl Enol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973585e

文献信息

• Synthese totale du (±) hirsutene
  作者：J. Cossy、D. Belotti、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89755-6

  日期：1990.1

  The photochemical reduction of δ,ϵ-unsaturated ketones allows a short synthesis of (±) hirsutene.

  δ，γ-不饱和酮的光化学还原使（±）hirsutene的合成很短。
• Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Introduction and initial studies
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00346a035

  日期：1983.4
• Binger, Paul; Sternberg, Ethan; Wittig, Ute, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1933 - 1938
  作者：Binger, Paul、Sternberg, Ethan、Wittig, Ute

  DOI：——

  日期：——