phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 78489-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 78489-49-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: QBQWVJNHQLLLES-RPVYJRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perbenzyl fucosyl bromide 、 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 生成 (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-α-1-呋喃核糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及相关化合物

  摘要：

  摘要苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-β-d-吡喃葡萄糖苷与2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴的反应卤离子催化的条件容易进行，得到苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α- 1-呋喃核糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（8）。用酸温和地处理8，然后进行氢解，得到二糖苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-α-1-呋喃核糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。从6-（三氟乙酰氨基）己基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷开始，合成6-（三氟乙酰氨基）己基2-乙酰氨基-2-脱氧通过类似的反应序列可以完成-3-O-β-l-呋喃果糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。在乙解中

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86027-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯基-N-乙酰基-beta-D-氨基葡糖苷 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 72.0h， 以76%的产率得到phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-α-1-呋喃核糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及相关化合物

  摘要：

  摘要苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-β-d-吡喃葡萄糖苷与2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴的反应卤离子催化的条件容易进行，得到苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α- 1-呋喃核糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（8）。用酸温和地处理8，然后进行氢解，得到二糖苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-α-1-呋喃核糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。从6-（三氟乙酰氨基）己基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷开始，合成6-（三氟乙酰氨基）己基2-乙酰氨基-2-脱氧通过类似的反应序列可以完成-3-O-β-l-呋喃果糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。在乙解中

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86027-9