2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-α/β-D-glycero-pentofuranosyl chloride | 131487-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-α/β-D-glycero-pentofuranosyl chloride
• 英文别名: 2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-D-glycero-pentofuranosyl chloride；2,3-dideoxy-α/β-D-glycero-pentofuranosyl chloride；2,3-dideoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-glycero-pentofuranosyl chloride；tert-butyl-[[(2S)-5-chlorooxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 131487-19-9
• 化学式: C₁₁H₂₃ClO₂Si
• 分子量: 250.841
• InChiKey: IBIUJISVRIRNRU-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-α/β-D-glycero-pentofuranosyl chloride 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-amino-4-chloro-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与2'，3'-Dideoxyadenosine和2'，3'-Dideoxyguanosine相关的Pyrrolo [2,3- d ]嘧啶2'，3'-Dideoxyribonucleosides的合成和5'-Triphosphates对HIV-1逆转录酶的抑制活性。

  摘要：

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740312
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5S)-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydrofuran-2-ol 在 四氯化碳 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-α/β-D-glycero-pentofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514

文献信息

• Facile Synthesis of 2?-Deoxyisoguanosine and Related 2?,3?-Dideoxyribonucleosides
  作者：Frank Seela、Bert Gabler

  DOI：10.1002/hlca.19940770305

  日期：1994.5.11

  was subjected to selective deamination of the 2-NH2 group resulting in compound 1. Also 2′,3′-dideoxyisoguanosine (2) was prepared employing the photo-substitution of the 2-substituent of 2-chloro-2′,3′-dideoxyadenosine (4). The latter was synthesized by Barton deoxygenation from 2-chloro-2′-deoxyadenosine (3) or via glycosylation of 2,6-dichloropurine (12) with the lactol 13. Compound 1 was less stable

  2'- deoxyisoguanosine（1）用两步法从2'-脱氧鸟苷（合成5）。甲硅烷基化的2'-脱氧鸟苷的胺化反应产生2-氨基-2'-脱氧腺苷（6），将其选择性脱氨2-NH 2基，得到化合物1。另外2'，3'-dideoxyisoguanosine（2）制备使用2-氯2的2位取代基的光致取代'，3'-二脱氧腺苷（4）。后者通过2-氯-2'-脱氧腺苷的Barton脱氧反应（3）或通过2，6-二氯嘌呤（12）与乳醇的糖基化反应合成。13。化合物1在N-糖基键上的稳定性不如2'-脱氧鸟苷（5）。用腺苷脱氨酶使双脱氧核苷2脱氨基，得到2′，3′-二脱氧黄嘌呤核苷（17）。
• Synthesis of 3-Deaza-2?-deoxyadenosine and 3-Deaza-2?,3?-dideoxyadenosine: Glycosylation of the 4-Chloroimidazo[4,5-c]pyridinyl Anion
  作者：Frank Seela、Helmut Rosemeyer、Sabine Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19900730605

  日期：1990.9.19

  3-deaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1b) is described. The 4-chloro-lH-imidazo[4,5-c]pyridinyl anion derived from 5 was reacted with either 2′-deoxyhalogenose 6 or 2′,3′-dideoxyhalogenose 10 yielding two regioisomeric (N1 and N3) glycosylation products. They were deprotected and converted into 4-substituted imidazo[4,5-c]pyridine 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides and 2′,3′-dideoxy-D-ribonucleosides. Compounds

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。
• 8-Azaadenine 2?,3?-Dideoxyribonucleosides: Synthesisvia 1,2,3- triazolo[4,5-d]pyrimidinyl anions
  作者：Frank Seela、Karin Mersmann

  DOI：10.1002/hlca.19920750615

  日期：1992.10.2

  The 8-azaadenine 2′,3′-dideoxyribonucleosides 1–3 were synthesized via glycosylation of the 7-methoxy- or 7-amino-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidinyl anion with 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-D- glycero-pentofuranosyl choride (6). As 6 was an anomeric mixture, anomeric glycosylation products were formed. Moreover, three regioisomers (N1, N2, and N3) were obtained in the case of the methoxy

  在8-氮杂腺嘌呤2'，3'-dideoxyribonucleosides 1-3合成通过的7-甲氧基-或7-氨基-3-糖基化ħ三唑并-1,2,3 [4,5- d ]嘧啶基阴离子与5 - ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -2,3-二脱氧D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（6）。由于6是异头混合物，所以形成了异头糖基化产物。此外，在甲氧基化合物的情况下，获得了三个区域异构体（N 1，N 2和N 3），但是仅获得了两个区域异构体（N 1和N2）使用8-氮杂腺嘌呤。它们由13 C-NMR和CD光谱表征。8-氮杂- 2'的N-糖苷键，3'-二脱氧腺苷（1）为CA。抗酸稳定性是2'，3'-二脱氧腺苷的10倍。化合物1被腺苷脱氨酶脱氨基，并以其O -5'-三磷酸形式显示出对HIV逆转录酶的抑制活性。
• Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine 2′ -Deoxy- and 2′,3′ -Dideoxyribonucleosides: Studies on the glycosylation of 4-methoxypyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Frank Seela、Holger Winter、Marianne Möller

  DOI：10.1002/hlca.19930760405

  日期：1993.6.30

  The glycosylation of the 4-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidine (5) anion with 1-halo-2-deoxyribose 6 in MeCN/TDA-1 gives N2-deoxynucleoside 9 (29%) together with N1-isomer 7 (48%) and its anomer 8 (6%) [7]. The α-D-anomer 8 is not formed and the yield of the ß-D-anomer 7 increased to 62% when dimethoyethane is used as solvent and [18]crown-6 as catalyst. Employing 1-halo-2,3-dideoxyribose 10 instead of

  MeCN / TDA-1中4-甲氧基吡唑并[3,4- d ]嘧啶（5）阴离子与1-卤-2-脱氧核糖6的糖基化反应产生N 2-脱氧核苷9（29％）和N 1-异构体7（48％）及其异构体8（6％）[7]。当使用二甲基乙烷作为溶剂和[18] cro-6作为催化剂时，不形成α-D-端基异构体8，ß-D-端基异构体7的产率提高到62％。采用1-卤代-2,3-二脱氧核糖10代替halogenose 6，2'，3'-didexoynucleosides 12和14形成该脱甲硅烷基（1B和2B），并转化成肌苷和衍生物的ddA 3B（C 7 Ž 8我DD），15B（C 7 Ž 8甲DD），和17（C 7 Ž 8 A' DD）。与7-脱氮嘌呤核苷酸相反，3b和15b的三磷酸酯显示出对HIV逆转录酶的明显活性。
• 8-Azaguanine 2?,3?-Dideoxyribonucleosides: Glycosylation of the 5-amino-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidinyl anion with 2,3-dideoxy-D-glycero-pentofuranosyl chloride
  作者：Frank Seela、Karin Mersmann

  DOI：10.1002/hlca.19930760603

  日期：1993.9.22

  N7-, N8-, and N9-(β-D-2′,3′-dideoxyribonucleosides) (1, 2, and 3, respectively) and of the diamino derivative 13 is described. The anion of 5-amino-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine (5) was glycosylated with 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-D-glycero-pentofuranosyl chloride (6; anomeric mixture), yielding the regioisomeric 2′,3′-dideoxyribofuranosides as anomeric mixtures 7a/10a

  区域异构体8-氮杂鸟嘌呤N 7-，N 8-和N 9-（β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷）（分别为1、2和3）和二氨基衍生物13的合成为描述。将5-氨基-7-甲氧基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（5）的阴离子用5- O -[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -2进行糖基化， 3-二脱氧-D-甘油-呋喃呋喃糖酰氯（6 ;端基异构体混合物），产生区域异构体2'，3'-二脱氧核糖呋喃糖苷为端基异构体混合物7a / 10a，8a / 11a和9a / 12a。它们在THF中被Bu 4 NF甲硅烷基化，得到5-氨基-7-甲氧基-核苷7b-12b。用NaOH水溶液处理得到8-氮杂鸟嘌呤的β-D-2'，3'-二脱氧核苷1-3和它们的α-D-端基异构体14-16。7b与NH 3 / MeOH的反应产生二氨基化合物13。8-氮杂-2'，3'-二脱氧鸟苷（1）的N-糖基键比2'，3'-二脱氧鸟