1-Methoxy-3-[(E)-2-((S)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-vinyl]-benzene | 69999-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-3-[(E)-2-((S)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-vinyl]-benzene
• CAS: 69999-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: FZMYTKOTBAAHLR-SXSDINLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-3-[(E)-2-((S)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-vinyl]-benzene 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Ferruginol、(+)-Sempervirol 和 (+)-Podocarpa-8(14)-en-13-one 的简单全合成

  摘要：

  (R)-(-)-α-环柠檬醛与（3-异丙基-4-甲氧基苄基）-、（4-异丙基-3-甲氧基苄基）-和（3-甲氧基苄基）三苯基氯化鏻的Wittig反应得到苯乙烯基衍生物其部分氢化成相应的二氢衍生物（18、26和27）。18 和 26 用无水氯化铝分子内环化，然后用三溴化硼去甲基化得到 (+)-ferruginol 和 (+)-sempervirol。27 的类似环化得到 (+)-13-甲氧基podocarpa-8, 11, 13-triene。在乙醇存在下用液氨中的锂将其还原，然后用稀盐酸处理得到 (+)-podocarpa-8(14)-en-13-one，这是一种用于天然二萜合成的通用中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.212
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Cyclogeraniol 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 1-Methoxy-3-[(E)-2-((S)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-vinyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Ferruginol、(+)-Sempervirol 和 (+)-Podocarpa-8(14)-en-13-one 的简单全合成

  摘要：

  (R)-(-)-α-环柠檬醛与（3-异丙基-4-甲氧基苄基）-、（4-异丙基-3-甲氧基苄基）-和（3-甲氧基苄基）三苯基氯化鏻的Wittig反应得到苯乙烯基衍生物其部分氢化成相应的二氢衍生物（18、26和27）。18 和 26 用无水氯化铝分子内环化，然后用三溴化硼去甲基化得到 (+)-ferruginol 和 (+)-sempervirol。27 的类似环化得到 (+)-13-甲氧基podocarpa-8, 11, 13-triene。在乙醇存在下用液氨中的锂将其还原，然后用稀盐酸处理得到 (+)-podocarpa-8(14)-en-13-one，这是一种用于天然二萜合成的通用中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.212