(Z)-(R)-1-己烯基对甲苯基亚砜 | 106734-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-(R)-1-己烯基对甲苯基亚砜
• 英文名称: (Z)-(R)-1-hexenyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-[(Z)-hex-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 106734-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: WAFHPZYTWLXZBI-UJNBGNEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-1-己烯基对甲苯基亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-(R)-1-hexenyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子分子内烷基化的研究：手性1-环烯基亚砜的一种新途径。

  摘要：

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00713-4
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 RhCl(PPh₃)3 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-(R)-1-己烯基对甲苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Simple and stereocontrolled preparation of optically pure (E)- and (Z)-1-alkenyl p-tolyl sulfoxides via 1-alkynyl p-tolyl sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a019

文献信息

• Stereoselective Hydrocyanation of Alkenyl Sulfoxides as a Method to Highly Enantiomerically Enriched Compounds with Tertiary and Quaternary Chiral Carbon Atoms
  作者：Jose L. García Ruano、Marta Cifuentes García、Nieves M. Laso、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2507::aid-anie2507>3.0.co;2-r

  日期：2001.7.2

  Terminal alkynes are easily transformed into enantiomerically enriched compounds containing tertiary and quaternary carbon atoms. Sulfinylation followed by reduction (or alkylation) and hydrocyanation of the resulting vinyl sulfoxides with Et2 AlCN provides nitriles bearing the chiral center, which can in turn undergo reaction to form the desired products. Tol=4-tolyl.

  末端炔烃易于转化为对映体富集的含有叔碳原子和季碳原子的化合物。进行亚磺酰化，然后进行还原（或烷基化）和用Et 2 AlCN进行生成的乙烯基亚砜的氢氰化，使腈带有手性中心，然后该腈可以进行反应以形成所需的产物。Tol = 4-甲苯基。
• Highly Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Simple Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Pilar Manzano、María Martín-Ortega、Julián Priego、Alma Viso、Ana Rodríguez、Isabel Fonseca

  DOI：10.1021/jo972358s

  日期：1998.7.1
• Kosugi, Hiroshi; Tagami, Katsuya; Takahashi, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 935 - 943
  作者：Kosugi, Hiroshi、Tagami, Katsuya、Takahashi, Akira、Kanna, Hiroshi、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Vinyl Sulfoxides:  A Novel Route to Enantiopure Sulfinyl Oxiranes^,¹
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Pilar Manzano、Julián Priego、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo9603845

  日期：1996.1.1
• KOSUGI, HIROSHI;TAGAMI, KATSUYA;TAKAHASHI, AKIRA;KANNA, HIROSHI;UDA, HISA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 935-943
  作者：KOSUGI, HIROSHI、TAGAMI, KATSUYA、TAKAHASHI, AKIRA、KANNA, HIROSHI、UDA, HISA+

  DOI：——

  日期：——