(S,E)-1-((1-iodohex-1-en-1-yl)sulfinyl)-4-methylbenzene | 167690-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-((1-iodohex-1-en-1-yl)sulfinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-((S)-(E)-1-Iodo-hex-1-ene-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene；1-[(S)-[(E)-1-iodohex-1-enyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 167690-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₇IOS
• 分子量: 348.248
• InChiKey: FMUQLDHQVHRDTB-DZNGUJDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-((1-iodohex-1-en-1-yl)sulfinyl)-4-methylbenzene 在 钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 3-Butyl-6-hydroxymethyl-4-((S)-toluene-4-sulfinyl)-cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与对映体纯的亚磺酰基取代的1-羟甲基二烯的非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500191
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,E)-1-((1-iodohex-1-en-1-yl)sulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内环化和[2,3]-σ重排由亚磺酰基二烯基胺合成对映体纯的3-羟基哌啶

  摘要：

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01307

文献信息

• Sulfur-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Nadia Lwoff、Miguel A. del Águila、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo801029q

  日期：2008.9.1

  dihydropyrans. The scope of this methodology, including the preparation of seven-membered rings, has been studied in depth. The reactivity of our sulfinyl dihydropyrans toward oxidation, imination, and dihydroxylation has been explored, and thus several routes to densely functionalized pyran derivatives have been outlined. The reactivity of allylic dihydropyranyl sulfones and sulfoximines in S(N)2'

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。
• Stereocontrolled synthesis of enantiomerically pure 2-dienyl sulfoxides via palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Robert S. Paley、Heather L. Weers、Paloma Fernández、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00604-b

  日期：1995.5

  Enantiopure 2-sulfinyl dienes can be prepared via regio- and stereoselective hydrostannylation of alkynylsulfoxides; after conversion to the corresponding vinyliodides these substrates may be coupled with vinylstannanes via Stille methodology in the presence of BHT.

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯可以通过炔基亚砜的区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应来制备。在转化为相应的乙烯基碘之后，可以在BHT存在下通过Stille方法将这些底物与乙烯基锡烷偶联。
• Base-Induced Sulfoxide-Sulfenate Rearrangement of 2-Sulfinyl Dienes for the Regio- and Stereoselective Synthesis of Enantioenriched Dienyl Diols
  作者：Marina Velado、Manuel Martinović、Inés Alonso、Mariola Tortosa、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02931

  日期：2023.3.17

  combination of NaH and iPrOH. The reaction takes place by allylic deprotonation of the 2-sulfinyl diene to give a bis-allylic sulfoxide anion intermediate that after protonation undergoes sulfoxide-sulfenate rearrangement. Different substitution at the starting 2-sulfinyl dienes has allowed us to study the rearrangement finding that a terminal allylic alcohol is determinant to achieve complete regioselectivity

  使用 NaH 和 PrOH 的组合对一系列对映体纯 2-亚磺酰二烯的碱诱导的 [2,3]-σ 重排进行了检查和优化。该反应通过 2-亚磺酰二烯的烯丙基去质子化而发生，得到双烯丙基亚砜阴离子中间体，其在质子化后经历亚砜-磺酸根重排。起始 2-亚磺酰二烯的不同取代使我们能够研究重排，发现末端烯丙醇是实现完全区域选择性和高对映选择性 (90:10–95:5) 的决定因素，亚砜是立体控制的唯一元素。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了对这些结果的解释。
• Highly Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Simple Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Pilar Manzano、María Martín-Ortega、Julián Priego、Alma Viso、Ana Rodríguez、Isabel Fonseca

  DOI：10.1021/jo972358s

  日期：1998.7.1
• Synthesis and Diastereoselective Complexation of Enantiopure Sulfinyl Dienes:  The Preparation of Sulfinyl Iron(0) Dienes
  作者：Robert S. Paley、Alfonso de Dios、Lara A. Estroff、Jennifer A. Lafontaine、Carlos Montero、David J. McCulley、M. Belén Rubio、Maria Paz Ventura、Heather L. Weers、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Rocío Dorado、Miguel Morente

  DOI：10.1021/jo970693a

  日期：1997.9.1

  The preparation of a diverse array of enantiomerically pure 1- and 2-sulfinyl dienes has been achieved via Stille coupling of halovinyl sulfoxides and vinyl stannanes, hydrogenation of 1-sulfinyl-1-en-3-ynes, or vinylcupration of 1-sulfinyl alkynes. Formation of the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes was accomplished by utilizing Fe(CO)(5)/NMO or (bda)Fe(CO)(3) as iron(0) tricarbonyl transfer reagents. Installation of the iron(0) tricarbonyl fragment was shown to be highly diastereoselective (10-16:1) for (R)-(1Z)-1-sulfinyl dienes, most likely as a result of allylic 1,3-strain. The synthesis of a 1-sulfinyl-1,3,8,10-tetraene is also described.