3,3-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-indole | 1454914-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-indole
• CAS: 1454914-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N
• 分子量: 289.3
• InChiKey: NTSSOMINDHQDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-cyclopentyl-3,3,-dimethyl-6-nitro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  근적외선 흡수색소 및 이를 이용한 근적외선 차단필터

  摘要：

  本发明提出了一种近红外阻隔滤光片，其由具有以下化学式1结构且表示为代表化合物的斯库亚锶化合物形成的近红外吸收染料和含有该近红外吸收染料和树脂的近红外吸收树脂组合物形成，其中化学式1的结构为R1和R2分别是独立的C1~C6烷基或形成C3~C6碳环的化合物，构成碳环的每个碳（C）都是由含有3~6个碳原子的烷基取代的碳环化合物；Ar是带有取代基的苯环，取代基包括氢、羟基、甲氧基、乙氧基或等效的烷氧基、甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、三氟甲基、氯、溴、碘或等效的卤素基、苯基、萘基或等效的方向性化合物的取代基之一；R3和R4分别是由带有1~6个烷基或环状化合物的取代基组成的链状化合物或环状化合物，其中烷基可以是甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、环状化合物可以是环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷或等效的环状烷基化合物，这些烷基的碳被取代的取代基可以是羟基、甲氧基或等效的烷氧基、甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、三氟甲基、氯、溴、碘或等效的卤素基、苯基、萘基或等效的方向性化合物的取代基之一。根据本发明，通过使用具有化学式1结构且表示为代表化合物的斯库亚锶化合物形成的近红外吸收染料和近红外吸收层，其由400~500nm的吸收率低于0.5%的滤光片组成，可以在可见光和近红外光的边界附近具有陡峭的斜率，选择性地抽取或有效地阻挡波长范围为630~750nm的光线，以在低照度拍摄环境下发挥高识别力和分辨力，并具有高近红外遮蔽性能，同时具有优异的光透过率和高溶解性，即使近红外吸收层为薄膜状态，也具有优异的近红外吸收特性，同时易于器件的微型化和封装，可提供适用于高分辨率成像设备或相机模块的光学元件，大大促进光学领域的技术进步。

  公开号：

  KR102377756B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代制备吲哚啉

  摘要：

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00489

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-Aryl-3H-indoles with chiral phosphine-phosphoramidite ligands
  作者：Haiyan Cao、Mingdong Zhou、Hang Yin、Kaikai Zheng、Zheng Zhang、Qiucen Shuai、Ruitong Guan、Kangjun Wang、Ying Yang、Jin Guan、Xinhu Hu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122953

  日期：2024.1

  An asymmetric synthesis of indolines has been described by using an Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl-3H-indoles with unsymmetrical hybrid chiral phosphine-phosphoramidite ligands. The result indicated that the catalytic performance could be significantly improved by the H8-binaphthyl moiety on this ligand motif. This method is characterized by a high asymmetric induction and a reasonable

  通过使用不对称杂化手性膦-亚磷酰胺配体对 2-芳基-3 H-吲哚进行 Ir 催化不对称氢化，描述了二氢吲哚的不对称合成。结果表明，该配体基序上的H 8 -联萘基部分可以显着提高催化性能。该方法具有高度不对称诱导和合理的官能团耐受性的特点，从而为手性二氢吲哚及其衍生物提供了一种简洁有效的方法，其ee高达94%。
• Single-Operation Deracemization of 3H-Indolines and Tetrahydroquinolines Enabled by Phase Separation
  作者：Aaron D. Lackner、Andrew V. Samant、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja4082827

  日期：2013.9.25

  The single-operation deracemization of 3H indolines and tetrahydroquinolines is described. An asymmetric redox approach was employed, in which a phosphoric acid catalyst, oxidant, and reductant are present in the reaction mixture. The simultaneous presence of both oxidant and reductant was enabled by phase separation and resulted in the isolation of highly enantioenriched starting materials in high yields.