1,4-diadamantyl-1,2,3-triazole | 76599-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-diadamantyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,4-Bis(1-adamantyl)triazole
• CAS: 76599-38-7
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃
• 分子量: 337.508
• InChiKey: ZDERHSZNALDCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diadamantyl-1,2,3-triazole 在 四甲基氯化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 TAd-PEPPSI
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantyl substituted 1,2,3-triazol-5-ylidene ligands and their PEPPSI-type palladium complexes

  摘要：

  PEPPSI-type Pd-complexes with the bulky mesoionic 1,2,3-triazolium carbenes (tzNHC) substituted by the adamantyl groups were prepared from 1-azidoadamantane and 1-ethynyladamantane. The X-ray analysis revealed that 1,4-diadamantyl-tzNHC complex (TAd-PEPPSI) showed longer Pd-C bond length than 1-adamantyl-4-phenyl-tzNHC complex (TAdPh-PEPPSI) and 1,4-diphenyl-tzNHC complex (TPh-PEPPSI). These complexes were applied to Hiyama coupling reaction between aryl bromides and phenyltrimethoxysilane. TAd-PEPPSI rapidly initiates the reaction, and TAdPh-PEPPSI gave good product yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.040
• 作为产物：
  描述：

  叠氮金刚烷 、 1-乙炔基金刚烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以67%的产率得到1,4-diadamantyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 52. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of 1-azidoadamantane. Reactivity, regioselectivity, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of 1-(1-adamantyl)-.DELTA.2-1,2,3-triazolines and -1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a009

文献信息

• SASAKI, TADASHI;EGUCHI, SHOJI;YAMAGUCHI, MIKIO;ESAKI, TOSHIYUKI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 9, 1800-1804
  作者：SASAKI, TADASHI、EGUCHI, SHOJI、YAMAGUCHI, MIKIO、ESAKI, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——