(2R,3S)-2-benzyl-2,3-epoxynaphthoquinone | 73377-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzyl-2,3-epoxynaphthoquinone
• CAS: 73377-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: MMNATCQYKLZTJM-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,4-naphthoquinone 在 叔丁基过氧化氢 、 C₄₉H₆₃Cl₆N₇O₂*ClH 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胍-尿素双功能有机催化剂催化1,4-萘醌的不对称环氧化

  摘要：

  提出了在新开发的胍-双脲双功能有机催化剂存在下，以叔丁基氢过氧化物（TBHP）为氧化剂的2-取代的1,4-萘醌的对映选择性亲核环氧化反应。在C6，C7和C2处带有取代基的1,4-萘醌可用于该反应，并以88：12–95：5 er的产率得到71-98％的相应环氧化物。DFT计算表明，催化剂9k的末端Ar基团中的C2和C6处的取代基在控制立体化学结果中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00641

文献信息

• Enantioselective epoxidation of 2-substituted 1,4-naphthoquinones using gem-dihydroperoxides
  作者：Alexander Bunge、Hans-Jürgen Hamann、Eve McCalmont、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.096

  日期：2009.8

  New gem-dihydroperoxides were successfully used for DBU-promoted enantioselective epoxidation of 2-substituted 1,4-naphtlloquinones. The corresponding 1,4-naphthoquinone epoxides were obtained in yields up to 97% and ee's up to 82%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.